thymidine 5'-O-methyl phosphate | 55728-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine 5'-O-methyl phosphate
• 英文别名: thymidine 5'-(methyl hydrogenphosphate)；Desoxyribosylthymin-5'-methyl-phosphat；Thymidin-5'-methyl-hydrogenphosphat；[5']thymidylic acid monomethyl ester；Methyl thymidine 5'-phosphate；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methyl hydrogen phosphate
• CAS: 55728-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 336.238
• InChiKey: IJTUGJOZUVUTDF-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-monomethoxytritylthymidylyl-(3'-(methyl)5')thymidylyl-(3'-(methyl)5')thymidine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 thymidine 5'-O-methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Jankowski, Aleksander; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1563 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylation of Deoxynucleotides with Trimethyl Phosphate in Aqueous Phase
  作者：Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1826

  日期：1983.6

  Action of trimethyl phosphate on thymidine 5′-phosphate, deoxycytidine 5′-phosphate, deoxyadenosine 5′-phosphate, and deoxyguanosine 5′-phosphate at 37–60 °C, and pH 7–10 gave their methyl esters and base-methylated derivatives. Esterification took place in all deoxyribonucleotides to the almost same extent and its rate was enhanced by the reaction temperature, while being independent of pH in the

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。
• Ester Exchange Reaction of Oxyphosphorane with Thymidine
  作者：Xin Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397919508015506

  日期：1995.11

  Abstract Ester exchange reaction of oxyphosphorane (1) with thymidine (2) afforded diastereomeric spirooxyphosphoranes 3 under mild conditions in good yield. After hydrolysis, thymidine phosphates monomers (5, 6) and dimer (7) were obtained.

  摘要 氧正膦 (1) 与胸苷 (2) 的酯交换反应在温和条件下以良好的收率得到非对映异构体螺氧正膦 3。水解后，得到胸苷磷酸酯单体（5、6）和二聚体（7）。
• Wreesmann, C. T. J.; Hoogen, Y. Th. van den; Ledeboer, A. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 138 - 144
  作者：Wreesmann, C. T. J.、Hoogen, Y. Th. van den、Ledeboer, A. H.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Nukleosiden
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0563010B1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5268464A
  申请人：——

  公开号：US5268464A

  公开（公告）日：1993-12-07