1-Methyl-thymidin-5'-phosphat | 82122-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-Methyl-thymidin-5'-phosphat
• 英文别名: 3-methyl-[5']thymidylic acid；3-Methylthymidine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 82122-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 336.238
• InChiKey: NTZJWSXYZFTRBM-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium hydroxide 、 1-Methyl-thymidin-5'-phosphat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-methylthymidine-5'-(methyl hydrogenephosphate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯在水相中甲基化脱氧核苷酸

  摘要：

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1826
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 胸苷酸 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-methylthymidine-5'-(methyl hydrogenephosphate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯在水相中甲基化脱氧核苷酸

  摘要：

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1826

文献信息

• Methylation of Deoxynucleotides with Trimethyl Phosphate in Aqueous Phase
  作者：Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1826

  日期：1983.6

  Action of trimethyl phosphate on thymidine 5′-phosphate, deoxycytidine 5′-phosphate, deoxyadenosine 5′-phosphate, and deoxyguanosine 5′-phosphate at 37–60 °C, and pH 7–10 gave their methyl esters and base-methylated derivatives. Esterification took place in all deoxyribonucleotides to the almost same extent and its rate was enhanced by the reaction temperature, while being independent of pH in the

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。