5-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 1000682-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1000682-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: YMYLHOZCYILOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183℃
• 沸点：
  434.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2-azido-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienoate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到5-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f

文献信息

• Phenyl α-bromovinyl sulfone in cycloadditions with azomethine ylides: an unexpected facile aromatization of the cycloadducts into pyrroles
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Polina M. Ivantcova、Andrei V. Churakov、Victor A. Vasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.160

  日期：2012.8

  Phenyl α-bromovinyl sulfone reacts with glycine ester Schiff bases regioselectively in the presence of catalytic amounts of AgOAc and DBU yielding polysubstituted pyrrolidine cycloadducts. Utilization of excess DBU induces subsequent facile aromatization of the cycloadducts and affords 5-arylpyrrole-2-carboxylic acid esters in 39–85% yields in a single step.

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。