2,6-bis(1-methylethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 60319-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-methylethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,6-diisopropylphenyl-OTf；2,6-Di(propan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 60319-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 310.337
• InChiKey: FOSSLYBBPRSITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-(+)-2'-methoxymethoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine 、 2,6-bis(1-methylethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到N-(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)-N'-[(R)-(+)-2'-methoxymethoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-芳基化反应由1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基邻氨基二胺的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。

  DOI：

  10.1021/ol103169z
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 丙泊酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,6-bis(1-methylethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-芳基化反应由1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基邻氨基二胺的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。

  DOI：

  10.1021/ol103169z

文献信息

• Formation of sulfinate esters in the synthesis of triflates
  作者：Thomas Netscher、Patrick Bohrer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01930-2

  日期：1996.11

  and phenols with triflic anhydride in the presence of amines, trifluoromethanesulfinyl esters were unexpectedly found. Depending on the reaction conditions and the structures of both hydroxy compound and base, esterified products (yields <5% to 99%) containing 0% to 89% (!) of sulfinates were obtained. The mechanisms of these reactions are discussed. The results of the present study indicate how to

  在胺的存在下用三氟甲磺酸酐对空间拥挤的醇和苯酚进行标准处理时，出乎意料地发现了三氟甲亚磺酰基酯。根据反应条件以及羟基化合物和碱的结构，获得了包含0-89％（1）的亚磺酸盐的酯化产物（产率＜5％至99％）。讨论了这些反应的机理。本研究的结果表明如何避免在三氟甲磺酸酯合成中形成不必要的亚磺酸盐。
• US5807846A
  申请人：——

  公开号：US5807846A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6017905A
  申请人：——

  公开号：US6017905A

  公开（公告）日：2000-01-25
• Modular Approach for Synthesis of Vicinal Diamines Containing Axial Chiral 1,1′-Binaphthyl from 1,2-Diaminoethane by Pd-Catalyzed N-Arylation Reactions
  作者：Shifa Zhu、Chao Wang、Lijuan Chen、Renxiao Liang、Yingfeng Yu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol103169z

  日期：2011.3.4

  A very convenient and efficient modular approach for the synthesis of vicinal diamines containing axial chiral 1,1′-binaphthyl from 1,2-diaminoethane by Pd-catalyzed N-arylation reactions has been developed. The resulting chiral diamines could be easily converted into NHC precursors, imidazole salts, in good yields.

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。