N-(tert-butyl)-2,4,6-trimethylbenzamide | 63064-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• 英文别名: N-t-Butyl-2,4,6-trimethylbenzamid；Benzamide, N-(1,1-dimethylethyl)-2,4,6-trimethyl-；N-tert-butyl-2,4,6-trimethylbenzamide
• CAS: 63064-23-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00704202
• 分子量: 219.327
• InChiKey: BHFNQUBVZGLPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2,4,6-trimethylbenzamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butyl)-N-fluoro-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由氟酰胺定向远程苄基 C(sp3)–H 官能化实现的烯烃分子间 1,2-双官能化

  摘要：

  报道了一种铜催化的远程苄基 C-H 官能化策略，能够使烯烃与 2-甲基苯酰胺和亲核试剂（包括醇、吲哚、吡咯和固有氨基）进行 1,2-双官能化，其特点是氧化还原中性条件、精细的位点选择性、广泛的底物范围以及后期修饰生物活性分子的广泛应用。该反应通过以氮为中心的自由基生成、氢原子转移、烯烃上的苄基自由基加成、单电子氧化和碳阳离子亲电过程级联进行。虽然使用外部亲核试剂操纵三组分烯烃烷基烷氧基化和用 2-甲基苯酰胺进行烷基杂芳基化以得到二烷基醚、3-烷基吲哚和 3-烷基吡咯，f ][1,2]硫氮杂 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10053
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷-XI氨基酸和肽-XXI：磷腈二乙酯（DEPC）与羧酸的反应。羧酸酯和酰胺的新合成

  摘要：

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85134-4

文献信息

• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。
• Facile Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary Amides from Isocyanates
  作者：Gabriel Schäfer、Coraline Matthey、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204481

  日期：2012.9.3

  The big easy: The direct coupling of Grignard reagents to isocyanates provides a facile and robust solution for the synthesis of sterically hindered and electron‐deficient secondary amides. The products are obtained in high yields without the need for excess reagents or chromatographic purification.

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。
• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20130045965A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein the variables are defined as described herein, and which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了通用式I所示的化合物：其中变量如本文所述，并抑制Btk。本文所披露的化合物有助于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。此外，这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Unusual reactivity of isocyanates with dioxo- and diimidomolybdenum(VI) complexes
  作者：Richard Lai、Sylvain Mabille、Alain Croux、Sylvie Le Bot

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80213-2

  日期：1991.1

  Phenyl isocyanate reacts with dioxo- and diimidomolybdenum(VI) complexes such as Mo(O)2(mes)2 (1) (mes = mesityl = 2,4,6-C6H2Me3), Mo(mes)2CH2PBu3(O)2 (2), Mo(mes)CPBu3(mes)}(O)2(3) and Mo(NBu(t))2(mes)2 (4), selectively affording phenyl mesityl amide. This reaction proceeds via insertion into the Mo-mesityl bond, leading to an unstable oxazamolydenacycle which has been identified by C-13 NMR. This intermediate is probably hydrolysed with generation of the amide during chromatographic work-up.

表征谱图