2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile | 957656-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 957656-57-4
• 化学式: C₁₀H₂Cl₂N₄
• 分子量: 249.059
• InChiKey: IAIQEAZCFVBKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C (decomp)
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-bis(diethylamino)-1,3-diimino-2H-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基-喹喔啉-四氮杂卟啉大环化合物的合成、分离和紫外/可见光谱

  摘要：

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700275
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基-喹喔啉-四氮杂卟啉大环化合物的合成、分离和紫外/可见光谱

  摘要：

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700275

文献信息

• Synthesis, Properties and<i>In Vitro</i>Photodynamic Activity of Water-soluble Azaphthalocyanines and Azanaphthalocyanines
  作者：Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Hana Radilova、Veronika Novakova、Kamil Kopecky、Jaroslav Svec、Emil Rudolf

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x

  日期：2010.1

  azanaphthalocyanines from the group of tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines (TQP) with eight diethylaminoethylsulfanyl substituents were synthesized. Tertiary amines were later quaternized with ethyl iodide to obtain water-soluble photosensitizers (PSs). Quaternized compounds showed high singlet oxygen quantum yields as determined in DMF by monitoring decomposition of 1,3-diphenylisobenzofuran. In water medium

  在这项工作中，合成了来自四吡嗪并卟啉的锌氮杂酞菁（AzaPcs）和来自具有八个二乙基氨基乙基硫基取代基的四[6,7]喹喔啉卟啉（TQP）组的氮杂酞菁锌。随后将叔胺与乙基碘季铵化，以获得水溶性光敏剂（PSs）。通过监测1,3-二苯基异苯并呋喃的分解，季铵化的化合物显示出高的单线态氧量子产率（在DMF中测定）。在水介质中，季铵化的AzaPc衍生物在很宽的浓度范围内以单体形式出现，而季铵化的TQP衍生物在较高浓度下（超过1 microM）显示出聚集。使用λ> 640 nm的光在Hep2细胞上测试了光动力活性。两种季铵化染料均显示出高光动力学活性（AzaPc和TQP分别为IC（50）= 104和220 nm）。即使在体外试验中使用的最高浓度（200 microM）也未检测到暗毒性，这表明这些新物质的治疗指数很有希望。被测化合物主要位于溶酶体内的细胞内部，因此提示细胞摄取的胞吞机制。没有检测到线粒体
• Tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines: The Effect of an Additional Benzene Ring on Photophysical and Photochemical Properties
  作者：Veronika Novakova、Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Kamil Kopecky、Zbynek Musil

  DOI：10.1002/ejoc.200901149

  日期：2010.2

  for a series of zinc tetra[6,7]quinoxalino-porphyrazines (6,7-TQP) with peripheral chains connected through the S, O and N heteroatoms as well as through the C―C bond were developed. Photophysical and photochemical properties of 6,7-TQP were compared with tetrapyrazino-porphyrazines (TPP) bearing the same peripheral substituents to disclose the effect of insertion of a benzene ring between the pyrazine

  开发了一系列四[6,7]喹喔啉-四氮杂卟啉锌（6,7-TQP）的合成方法，其外围链通过S、O和N杂原子以及C-C键连接。将 6,7-TQP 的光物理和光化学性质与带有相同外围取代基的四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 进行比较，以揭示在吡嗪和四氮杂卟啉部分之间插入苯环的影响。还讨论了 6,7-TQP 组中外围杂原子的影响。与 TPP 相比，制备的 6,7-TQP 的主要吸收带（Q 带）发生了强烈的红移和超色移（在吡啶中 λ max = 730-770 nm，c 高达 500000 dm 3 mol ―1 cm ―1 ） . 它们表现出高单线态氧量子产率（Φ Δ = 0.50-0.74）和相对较低的荧光量子产率（Φ F < 0.08）。
• Synthesis, Separation and UV/Vis Spectroscopy of Pyrazino-quinoxalino-porphyrazine Macrocycles
  作者：Zbynek Musil、Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Kamil Kopecky、Juraj Lenco

  DOI：10.1002/ejoc.200700275

  日期：2007.9

  characterized by MALDI-TOF mass spectrometry, IR, UV/Vis and NMR spectroscopy. The effect of the insertion of benzene rings into the tetrapyrazinoporphyrazine (TPP) system is discussed. Each benzene ring insertion into the TPP system causes a bathochromic shift of 22 nm; the dependence is linear. The final tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines were red-shifted to 744 and 763 nm for the zinc and metal-free derivative

  通过 2,3-双（二乙氨基）喹喔啉-6,7-二腈和 5,6-双（二乙氨基）的统计四聚化合成了带有八个二乙氨基的吡嗪并喹喔啉-四氮杂卟啉（PQP）的不对称无金属和锌配合物)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在丁醇锂中。为此，制备并表征了一种新的杂原子取代的喹喔啉前体，2,3-二氯-6,7-二甲腈。它是喹喔啉-6,7-二腈衍生物的新型构建单元的灵活起始材料。统计混合物中的所有 PQP（包括相邻和相反的异构体）均通过硅胶柱色谱检测和分离，并通过 MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。讨论了苯环插入四吡嗪并四氮杂卟啉 (TPP) 系统的影响。每个苯环插入 TPP 系统都会引起 22 nm 的红移；依赖性是线性的。对于不含锌和金属的衍生物，最终的四 [6,7] 喹喔啉四氮杂卟啉分别红移至 744 和 763 nm。对于具有较低对称性的 PQP，观察到