3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}-1,6-naphthyridin-2-amine | 293301-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}-1,6-naphthyridin-2-amine
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-7-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-1,6-naphthyridine-2,7-diamine
• CAS: 293301-33-4
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₂N₆
• 分子量: 445.395
• InChiKey: KAENRXVOSSXXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}-1,6-naphthyridin-2-amine 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.75h， 以49%的产率得到1,6-Naphthyridine 34
  参考文献：
  名称：

  可溶性7-取代的3-（3,5-二甲氧基苯基）-1,6-萘啶-2-胺和相关尿素作为成纤维细胞生长因子受体-1和血管内皮生长因子受体的双重抑制剂的合成及其与构效关系-2酪氨酸激酶。

  摘要：

  7位取代的3-芳基-1,6-萘啶-2,7-二胺和相关的2-脲是成纤维细胞生长因子受体1（FGFR-1）和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制剂。3-（3,5-二甲氧基苯基）和3-苯基类似物由7-乙酰氨基-2-叔丁基脲通过苄基ω-碘烷基醚烷基化，脱苄基化和胺化，然后选择性裂解7-N-来制备。乙酰胺。通过用取代的烷基胺置换从7-氟-2-胺制备3-（2，6-二氯苯基）类似物，然后用烷基异氰酸酯选择性地酰化所得的取代的萘啶-2,7-二胺。3-（3,5-二甲氧基苯基）衍生物是FGFR和VEGFR的低纳摩尔抑制剂，相对于PDGFR和c-Src具有高度选择性（> 100倍）。7侧链碱基的碱基强度或空间位置的变化对效价（<5倍）或选择性（<20倍）的影响很小。3-（2,6-二氯苯基）-2-脲衍生物对VEGFR的活性略低，选择性较低，对PDGFR（约10倍）和c-Src（约500倍）更有效。通常，3-（3

  DOI：

  10.1021/jm0500931
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-1,6-naphthyridine-2,7-diamine 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}-1,6-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2-amines and 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H )-ones via diazotization of 3-aryl-1,6-naphthyridine-2,7-diamines

  摘要：

  由3-芳基-1重氮化制备3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2-胺和3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2(1H)-酮报道了 ,6-萘啶-2,7-二胺。在各种溶剂（浓 HCl、50% HBF4、70% HF-吡啶、20% 和 90% H2SO4、稀 HCl 和纯 TFA）中研究了反应。通过适当选择溶剂和其他条件，可以获得目标化合物的良好产率，尽管在某些情况下也会产生各种不同的副产物。随后用烷基胺取代 7-卤素取代基提供了获得更复杂的 7-取代 1,6-萘啶衍生物的途径，这些衍生物是潜在的酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b002599m