[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] N-chlorosulfonylcarbamate | 1027506-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 1027506-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 361.89
• InChiKey: FPJWSGRWQNFNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙泊酚 、 [2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] N-chlorosulfonylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4,6-Tri(1-methylethyl)phenyl[[2,6-Bis(1-methylethyl)phenoxy]sulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,4,6-三异丙基苯酚 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] N-chlorosulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。17.衍生自N-氯磺酰基异氰酸酯的几种系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm9509455

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。