3,3''-di-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-2,2''-diol | 1007375-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-di-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-2,2''-diol
• 英文别名: 3,3"-di-tert-butyl-2,2"-dihydroxy[1,1';3',1"]terphenyl；2-Tert-butyl-6-[3-(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenyl]phenol
• CAS: 1007375-02-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: JRMJANQXWZRRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-di-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-2,2''-diol 、 (T-4)-四(N-甲基甲氨基)-钼 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到[tBuOCO]Mo(NMe₂)(NHMe₂)₂
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR TRANSFERRING N-ATOMS FROM METAL COMPLEXES TO ORGANIC AND INORGANIC SUBSTRATES

  摘要：

  一个用于将氮原子转移至亲电试剂的复合物包括一种硬硬硬的夹持配体和与氮化物结合的早期过渡金属。夹持配体可以是OCO配体，过渡金属可以是钼。该复合物可用于将与金属结合的氮原子转移至亲电试剂，以生产含氮分子的方法。在一种新颖的氮转移反应中，打破了Mo-N三键，氮转移到酸氯化物的sp2杂化碳上形成腈。

  公开号：

  US20090281343A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3''-di-tert-butyl-2,2''-dimethoxy-1,1':3',1''-terphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55.5 %的产率得到3,3''-di-tert-butyl-1,1':3',1''-terphenyl-2,2''-diol
  参考文献：
  名称：

  改进的环状聚合物催化剂的三阴离子钳配体合成

  摘要：

  一种更简单、更安全、可扩展的三阴离子钳配体合成方法及其在制备Mo环状聚合物催化剂[O 2 C(( p -OMe-C 6 H 4 )C=)Mo(η 2 )中的应用报道了-CH= CtBu )(THF)]( 7 )。[ t BuOCO]Me 2 ( 1 ) 配体的合成被简化为允许放大的反应，从而减少了获得环状聚合物催化剂的主要障碍。该合成允许 C ipso的衍生化钳子中央环的碳。利用这一点，氘原子取代了动力学同位素测量。测试了配合物7在苯乙炔聚合中的活性。环状聚合物拓扑结构的确认来自凝胶渗透色谱 (GPC)、动态光散射 (DLS) 和特性粘度 (η) 测量。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00060

文献信息

• [EN] TRIDENTATE PINCER LIGAND SUPPORTED METAL-ALKYLIDYNE AND METALLACYCLOALKYLENE COMPLEXES FOR ALKYNE POLYMERIZATION<br/>[FR] COMPLEXES MÉTAL-ALKYLIDYNE ET MÉTALLACYCLOALKYLÈNE SUPPORTÉS SUR DES LIGANDS PINCES TRICOORDINÉS POUR LA POLYMÉRISATION D'ALCYNES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2013085707A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Tridentate pincer ligand supported metal complexes are formed where the complex is a trianionic pincer ligand supported metal-alkylidyne complex or a tetraanionic pincer-ligand supported metallacycloalkylene complex formed by addition of an alkyne to the trianionic pincer ligand supported metal-alkylidyne complex. The tridentate pincer ligand supported metal complex that includes a group 5-7 transition metal and an OCO trianionic pincer ligand or an alkyne adduct thereof and methods of preparing the complexes are disclosed. The use of the tridentate pincer ligand supported metal complex for the polymerization of alkynes is disclosed, where high molecular weight poly(alkyne)s can be formed in high yield.

  三齿夹持配体支持的金属配合物形成，其中该配合物是一个三阴离子夹持配体支持的金属-烷基炔基配合物或通过将炔烃加到三阴离子夹持配体支持的金属-烷基炔基配合物形成的四阴离子夹持金属环烯烃配合物。揭示了包括5-7族过渡金属和OCO三阴离子夹持配体或其炔基加合物的三齿夹持配体支持的金属配合物以及配合物的制备方法。还揭示了三齿夹持配体支持的金属配合物用于炔烃的聚合，可以高产率地形成高分子量的聚烯烃。
• Synthesis and characterization of a trianionic pincer supported Mo-alkylidene anion and alkyne insertion into a Mo(IV)-C bond to form metallocyclopropene(η2-vinyl) complexes
  作者：Muhammad T. Jan、Soumya Sarkar、Subramaniam Kuppuswamy、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Adam S. Veige

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.006

  日期：2011.12

  single crystal X-ray diffraction. The solid state structure of 5 reveals a distorted trigonal pyramidal geometry for the Mo(VI) ion. Treating 5 with one equiv. of phosphorane in toluene converts the diphenolate ligand into a trianionic pincer ligand by deprotonation of the pincer Cipso-H proton to give the alkylidene salt [tBuOCHO]Mo(NAr)(CHCMe2Ph)}Ph3PCH3} (7). Treating [tBuOCO]MoNMe2(NHMe2)2 (2), containing

  该报告描述了两种形成具有Mo-C多键和三阴离子钳形配体的络合物的方法。用MeLi处理三阴离子钳形配体前体[ t BuOCO] H 3（1）可得到相应的二硫代盐[ t BuOCHO] Li 2（THF）3（6），该盐进一步与Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph ）（OTf）2（DME）提供三苯基联苯酚酸酯络合物[ t BuOCHO] Mo（NAr）CHCMe 2 Ph（5）。络合物5的特征是1 H，13 C 11 H NMR光谱，燃烧分析和单晶X射线衍射。5的固态结构揭示了Mo（VI）离子的扭曲三角锥几何形状。一等量处理5。甲苯中的phosphor烷通过将钳子C ipso -H质子去质子化，将二酚盐配体转化为三阴离子钳子配体，从而生成亚烷基盐[ t BuOCHO] Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph）} Ph 3 PCH 3 }（7）。处理包含广告2的[ t BuOCO] MoNMe
• PROCESS FOR PREPARING SYMMETRIC PINCER LIGANDS FROM THE GROUP OF THE M-TERPHENYL COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170050918A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing compounds of the formula ABA by reacting a compound of the formula (A) with a compound of the formula (B) with X═—OR′ or —NHR′ and R′═H or a protecting group function and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from the group comprising hydrogen, (C 1 -C 12 )-alkyl, O—(C 1 -C 12 )-alkyl, (C 6 -C 20 )-aryl, O—(C 6 -C 20 )-aryl, where two of the R 1 to R 4 radicals may also be joined via a covalent bond, and halogen, which is characterized in that the reaction is conducted electrochemically.

  本发明涉及一种通过以电化学方式进行反应来制备公式ABA化合物的方法。其中，通过将公式(A)的化合物与公式(B)的化合物进行反应，其中X═—OR′或—NHR′，R′═H或保护基团功能，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选择自氢、(C1-C12)-烷基、O—(C1-C12)-烷基、(C6-C20)-芳基、O—(C6-C20)-芳基、其中R1到R4中的两个基团也可以通过共价键连接，以及卤素。
• PROCESS FOR PREPARING UNSYMMETRIC OCO PINCER LIGANDS FROM THE GROUP OF THE M-TERPHENYL COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170050910A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing unsymmetric compounds from the group of the m-terphenyls which can be used as unsymmetric OCO pincer ligands, comprising the process steps of a) reacting a first substituted or unsubstituted phenol with a 1,3-disubstituted arene which may likewise be substituted in the 2 and 5 positions to obtain a phenol-arene coupling product and b) optionally protecting the OH group of the phenol-arene coupling product with a protecting group to obtain a protected phenol-arene coupling product, and c) reacting the phenol-arene coupling product from a) or b) with a second substituted or unsubstituted phenol to obtain an unsymmetric m-terphenyl, with the proviso that the first phenol and the second phenol have different substitution, characterized in that at least one of process steps a) and c) is conducted as an electrochemical process step.

  本发明涉及一种从m-三苯基类化合物组中制备非对称化合物的方法，该方法可用作非对称OCO夹持配体，包括以下步骤：a)将第一取代或未取代酚与1,3-二取代芳烃反应，该1,3-二取代芳烃在2和5位置也可能被取代，以获得酚-芳烃偶联产物；b)可选地使用保护基保护酚-芳烃偶联产物的羟基，以获得保护的酚-芳烃偶联产物；c)将步骤a)或b)中的酚-芳烃偶联产物与第二取代或未取代酚反应，以获得非对称m-三苯基化合物，其中第一酚和第二酚具有不同的取代基，其特征在于至少步骤a)和c)中的其中一个作为电化学步骤进行。
• Synthesis and Stereochemical Properties of “Extended” Biphenols Bridged by<i>ortho</i>-,<i>meta</i>-, and<i>para</i>-Phenylene Spacers
  作者：Mariusz M. Gruza、Jean-Claude Chambron、Enrique Espinosa、Emmanuel Aubert

  DOI：10.1002/ejoc.200900837

  日期：2009.12

  A series of isomeric biphenols based on para- (1), meta- (2), and ortho- (3) terphenyl backbones was synthesized. Suzuki cross-coupling methodology was employed for the construction of the terphenyl backbone of their methyl-protected precursors (respectively 8, 13, and 16). Using K2CO3 as the base, the best reaction conditions involved DMF at 100 °C as solvent. Anhydrous conditions greatly improved

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH