N-((tert-butylimino)methylene)aniline | 2219-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)aniline
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-phenylmethanediimine
• CAS: 2219-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QFDHACSZZCVKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64 mg的产率得到1-叔丁基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 selenium 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Assisted One-Pot Synthesis of Carbodiimides from Isocyanides and Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2559

文献信息

• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Tandem Azide-Isocyanide Cross-Coupling/Cyclization: Mechanistic Insight using Experimental and Theoretical Studies
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1002/adsc.201700928

  日期：2018.1.17

  A rapid and elegant tandem azide–isocyanide cross‐coupling/cyclization protocol has been developed based on a nitrene transfer reaction. The palladium‐catalyzed ligand‐free methodology led to the synthesis of three different heterocyclic scaffolds with excellent atom/step/redox economy. Studies based on first‐principles‐based quantum calculations and control experiments unraveled a concerted process

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• β-Diketiminato Nickel Imides in Catalytic Nitrene Transfer to Isocyanides
  作者：Stefan Wiese、Mae Joanne B. Aguila、Elzbieta Kogut、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/om300909n

  日期：2013.4.22

  organoazides N3R with isocyanides R′NC. [Me3NN]Ni(CNR)2 (R = tBu, Ar (Ar = 2,6-Me2C6H3)) species provide carbodiimides RN═C═NAr′ upon reaction with Ar′N3 (Ar′ = 3,5-Me2C6H3). Nitrene transfer takes place via the intermediacy of nickel imides. Reaction of [MexNN]Ni(2-picoline) (x = 2 or 3) with Ar′N3 gives the new dinickel imides [MexNN]Ni}2(μ-NAr′) (4 (x = 3) and 5 (x = 2)) as deep purple, diamagnetic

  β-二酮亚胺基镍（I）物种[Me 3 NN] Ni（2-picoline）（1）在一系列有机叠氮化物N 3 R的反应中用作碳二亚胺（RN═C═NR'）形成的有效催化剂与异氰酸酯R'NC。[Me 3 NN] Ni（CNR）2（R = t Bu，Ar（Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3））物种在与Ar'N 3（Ar ′＝ 3，5-Me 2 C 6 H 3）。乙二胺的中间发生转移。[Me x NN] Ni（2-picoline）（x= 2或3）和Ar'N 3产生新的二镍酰亚胺[Me x NN] Ni} 2（μ-NAr'）（4（x = 3）和5（x = 2））为深紫色，反磁性物质。[Me 2 NN] Ni} 2（μ-NAr'）（5）的X射线结构具有短的Ni-N酰亚胺距离，分别为1.747（2）和1.755（2）Å，以及短的Ni-Ni距离2.7210（3）Å。这些二镍酰亚胺4和5与t B

表征谱图