(2,2,2-Trichloro-1-phenylacetylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 51945-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2,2-Trichloro-1-phenylacetylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2,2,2-trichloro-1-diethoxyphosphorylethyl)acetamide
• CAS: 51945-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₃NO₄P
• 分子量: 402.642
• InChiKey: RIGSARLPHOOQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 (2,2,2-Trichloro-1-phenylacetylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl (2-benzyl-5-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-1,3-oxazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-羟烷基氨基-1,3-恶唑衍生物的合成及体外抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02593-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylacetamido-2-chlor-1,1,1-trichlorethan 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 (2,2,2-Trichloro-1-phenylacetylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S.; Sviridov,E.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 330 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro anticytomegalovirus activity of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles derivatives
  作者：Esma R. Abdurakhmanova、Mykhailo Y. Brusnakov、Oleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Nataliya V. Velychko、Emma A. Harden、Mark N. Prichard、Scott H. James、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-020-02593-6

  日期：2020.9

  A series of derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles were synthesized. Among these derivatives, 5 compounds have been evaluated for their activities against a normal laboratory human cytomegalovirus (HCMV) strain, AD169, in human foreskin fibroblast (HFF) cells. Bioassays showed that among these, 2 compounds containing a remainder of glucamine exhibited moderate antiviral activity (compounds

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。
• Drach,B.S.; Sviridov,E.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 330 - 333
  作者：Drach,B.S.、Sviridov,E.P.

  DOI：——

  日期：——