5-bromo-N¹-tert-butoxycarbonylmethyluracil | 476667-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N¹-tert-butoxycarbonylmethyluracil
• 英文别名: Tert-butyl 2-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 476667-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 305.128
• InChiKey: GTBVGFPZKBOSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N¹-tert-butoxycarbonylmethyluracil 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl N₄-phenyl-5-bromocytosin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  基于N4-芳基胞嘧啶支架的嘧啶融合杂环骨架：荧光胞嘧啶类似物5,6-BenzopC的合成，表征和PNA寡聚。

  摘要：

  利用N 4-芳基，N 4-（Boc）胞嘧啶中间体的还原性Ni-介导的环化反应，开发了本质上荧光胞嘧啶类似物5，6-benzopC的合成。发现5，6-BenzopC具有有趣的荧光性质（Φ= 0.79，EtOH；斯托克位移113 nm）。进行了5,6-benzopC单体的肽核酸（PNA）寡聚化，然后与互补的脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）进行了杂交研究，结果表明该修饰在所考察的序列环境中具有良好的耐受性。最初尝试合成存在于5，6-苯并pC中的杂环骨架导致发现了通往嘧啶并[1,6- a ]苯并咪唑，嘧啶并[ 1,6- a ]喹唑啉和嘧啶并[1,6-]的途径。a ]苯并[ b ] 6-硼-1,3-二嗪杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo402873e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 氯乙酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5-bromo-N¹-tert-butoxycarbonylmethyluracil
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应用未保护的氨基醇对尿嘧啶进行N -3烷基化

  摘要：

  在寻找新型CGRP拮抗剂的过程中，我们很难获得我们的关键主题之一。在此，我们交流如何使用未保护的氨基醇通过前所未有的Mitsunobu烷基化解决问题的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.024

文献信息

• Coupling of DNA Circuit and Templated Reactions for Quadratic Amplification and Release of Functional Molecules
  作者：Ki Tae Kim、Simona Angerani、Dalu Chang、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/jacs.9b05688

  日期：2019.10.16

  but are restricted to a nucleic acid output. Templated reactions enable the translation of a nucleic acid cues into diverse small molecule outputs but are more limited in their amplification. Herein, we demonstrate the coupling of a DNA circuit to templated reactions in order to achieve high levels of amplification in the output of small molecules, in response to a nucleic acid input. We demonstrate

  基于 DNA 的电路支持逻辑门控操作和放大，但仅限于核酸输出。模板化反应能够将核酸线索翻译成不同的小分子输出，但其扩增受到更多限制。在此，我们展示了 DNA 回路与模板化反应的耦合，以响应核酸输入，在小分子的输出中实现高水平的扩增。我们证明 DNA 电路与模板反应的耦合允许检测分析物的 fM 浓度，并且可以响应细胞毒性药物的释放。
• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。
• Synthesis of Amino- and Guanidino-G-Clamp PNA Monomers
  作者：Cristina Ausín、José-Antonio Ortega、Jordi Robles、Anna Grandas、Enrique Pedroso

  DOI：10.1021/ol026815p

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Syntheses of the protected amino- and guanidino-G-clamp PNA monomers, 9a and 9b, respectively, have been accomplished in eight steps from 5-bromouracil. Enhanced stacking interactions and additional hydrogen bonds with guanine should increase the affinity of PNAs incorporating these cytosine analogues for their complementary strands.
• [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVE AND DRUG DELIVERY SYSTEM FORMULATION USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHÉNOXAZINE ET FORMULATION DE SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT L'UTILISANT<br/>[JA] フェノキサジン誘導体およびそれを用いたドラッグデリバリーシステム製剤
  申请人：[en]OSAKA UNIVERSITY;[ja]国立大学法人大阪大学

  公开号：WO2023149038A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  本発明の化合物またはその薬学的に許容し得る塩は、式（Ｉ）で表される構造を有し、ドラッグデリバリーシステム製剤におけるリガンドを構成し得る。本発明のドラッグデリバリーシステム製剤は、例えば骨格筋へのデリバリー能を向上させることができる。