3-(4,4'-Bis-benzyloxy-3'-formyl-biphenyl-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 142602-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4'-Bis-benzyloxy-3'-formyl-biphenyl-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[5-(3-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyphenyl]-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 142602-44-6
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₈
• 分子量: 611.692
• InChiKey: ZYKPQOTYOPKABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(dimethoxyphosphinyl)acetate 、 3-(4,4'-Bis-benzyloxy-3'-formyl-biphenyl-3-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-(2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of (Z)-Didehydroamino Acid Esters

  摘要：

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26143

文献信息

• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。