ethyl m-(bromophenyl)propiolate | 1289203-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl m-(bromophenyl)propiolate
• 英文别名: ethyl 3-(3-bromophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1289203-51-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: BIQLGUPFBOIPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-(bromophenyl)propiolate 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-(3-bromophenyl)-2,2-dihydroxy-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的异质金（I）催化的内部酰基炔烃的氧化：实际获得邻位三羰基的途径

  摘要：

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152953
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl m-(bromophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[2,3]-σ重排对映选择性合成β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺

  摘要：

  加入苄胺后，带有（Z）-3-氟-3-芳基丙-2-烯基的季铵盐的四咪唑促进的催化对映选择性[2,3]-σ重排，产生了一系列的β-氟代-含有立体生成的叔氟取代基的β-芳基-α-氨基戊烯酰胺。容许环状和无环氮取代基以及各种芳族取代基，从而以高达76％的收率，96：4 dr和98：2 er的产率提供β-氟-β-芳基-α-氨基戊烯酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02452

文献信息

• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• Novel palladium-catalyzed cascade carboxylative annulation to construct functionalized γ-lactones in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48052f

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed, one-pot, four-step cascade method has been developed to afford functionalized gamma-lactones in moderate to good yields. This novel and general methodology represents a rare instance of carbonylation of the C(sp(3))-palladium bond.

  已经开发出新颖的钯催化的一锅四步级联方法，以中等至良好的产率提供官能化的γ-内酯。这种新颖而通用的方法代表了C（sp（3））-钯键羰基化的罕见实例。
• Facile Access to Benzothiophenes through Metal-Free Iodine-­Catalyzed Intermolecular Cyclization of Thiophenols and Alkynes
  作者：Daoshan Yang、Hua Wang、Kelu Yan、Mengqi Zhang、Wei Wei、Yao Liu、Laijin Tian

  DOI：10.1055/s-0034-1378841

  日期：——

  A novel iodine-catalyzed method for the synthesis of benzothiophene derivatives through cascade reactions of substituted thiophenols with alkynes has been demonstrated under metal- and solvent-free conditions. The present protocol uses inexpensive and environmentally friendly molecular iodine as the catalyst, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields. Such an efficient

  在无金属和无溶剂条件下，证明了一种通过取代苯硫酚与炔烃的级联反应合成苯并噻吩衍生物的新型碘催化方法。本协议使用廉价且环保的分子碘作为催化剂, 并以中等至优良的收率获得相应的产品。这种高效、经济和绿色的转化应该为有机和药物化学中的各种苯并噻吩提供一种有吸引力的方法。
• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• [EN] DIARYL ETHER DERIVATIVES AS NOTCH SPARING GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DIARYLIQUE COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE N'AGISSANT PAS SUR LA VOIE NOTCH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011046774A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention encompasses a novel class of diaryl ether derivatives which inhibit the processing of APP by the putative ϒ-secretase while sparing Notch signaling pathway, and thus are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease without the development of Notch inhibition mediated gastrointestinal issues. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了一类新颖的二芳基醚衍生物，可以抑制假定的ϒ-分泌酶对APP的加工，同时保留Notch信号通路，因此在治疗或预防阿尔茨海默病时非常有用，而不会导致Notch抑制介导的胃肠问题的发展。药物组合物和使用方法也包括在内。