(5-nitrofuran-2-yl)methyl chloroformate | 880634-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (5-nitrofuran-2-yl)methyl chloroformate
• 英文别名: 2-chlorocarbonyloxymethyl-5-nitrofuran；2-Chlorocarbonyloxymethyl-5-nitrofuran；(5-nitrofuran-2-yl)methyl carbonochloridate
• CAS: 880634-00-4
• 化学式: C₆H₄ClNO₅
• 分子量: 205.554
• InChiKey: QCDZHMRTDOLYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitrofuran-2-yl)methyl chloroformate 、 阿糖胞苷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到N4-(5-nitrofuran-2-yl)methoxycarbonyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。

  公开号：

  WO2006032921A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 5-硝基糠醇 在 Carbonochloridate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-nitrofuran-2-yl)methyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  Bioreductively-Activated Prodrugs

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。

  公开号：

  US20080145372A1

文献信息

• N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备 方法和在检测硝基还原酶中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111153946B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及一种N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如通式(I)所示，其中，R1选自为O、S、NH、NMe、‑CH＝CH‑；R3选自为O、S、NH、NMe；R2选自为H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、‑CO‑C1‑6烷基、‑CO‑NH‑C1‑6烷基、‑COOC1‑6烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基；m选自为1‑4的整数；A选自式(I)所述化合物与硝基还原酶发生催化还原反应之后可自行消除或裂解的基团；表示a键或e键。本发明还提供式(I)所示化合物的制备方法和在检测硝基还原酶中的应用。
• BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1799698A1

  公开（公告）日：2007-06-27
• [EN] TUBULIN BINDING ANTI CANCER COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX DE LIAISON À LA TUBULINE ET PROMÉDICAMENTS À BASE DE TELS COMPOSÉS
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007137196A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Novel tublin binding compuunds and hypoxia activated prodrugs of novel and known tubulin binding compounds are useful for treating cancer and other hyperproliferative diseases.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de liaison à la tubuline et de promédicaments activés par l'hypoxie de composés à base de nouveaux et connus de liaison à la tubuline utiles pour traiter le cancer et d'autres maladies hyperproliférantes.
• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• Bioreductively-Activated Prodrugs
  申请人：Davis Peter David

  公开号：US20080145372A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone: R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。