1-phenylazocane | 131998-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylazocane
• CAS: 131998-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: GKCPYHQXCYWJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylazocane 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到N-(7-oxoheptyl)-N-phenylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  β-硝化N-杂环和选择性合成Ñ亚硝基-2-烷氧基胺从灭活环胺醛通过促进吨BUONO和氧代铵盐†

  摘要：

  β-硝化四氢吡啶的一种方便的合成已经成功地实现了通过的脱氢β-C-H硝化Ñ -arylpiperidines通过促进吨BUONO和在THF中的氧代铵盐。另外，将溶剂更改为丙酮/水混合物可导致环状胺中惰性C–N键的选择性裂解和可调节的官能化，从而提供N-亚硝基链2-烷氧基胺醛。值得注意的是，N-亚硝基-2-烷氧基胺醛的应用通过将其有效转变为特征在于七元环的易构造的4-取代的1,2-二氮杂品而得以展示。

  DOI：

  10.1039/c9cc05963f
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-ω-oenantholactam, ω-Anilino-heptansaeurelactam 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到1-phenylazocane
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838

文献信息

• Photoinduced Metal-Free α-C(sp³)–H Carbamoylation of Saturated <i>Aza</i>-Heterocycles via Rationally Designed Organic Photocatalyst
  作者：Ming-Jun Yi、Huan-Xin Zhang、Teng-Fei Xiao、Ji-Hua Zhang、Zhi-Tao Feng、Li-Pu Wei、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00242

  日期：2021.3.19

  organic photocatalyst, and we describe a robust method for the direct C(sp3)–H carbamoylation of saturated aza-heterocycles under mild conditions by using a naphthalimide (NI)-based organic photocatalyst. This protocol provides a concise and practical approach for the rapid installation of a valuable amide bond onto pharmaceutically useful saturated aza-heterocycles to access a wide range of cyclic α-amino

  在本文中，我们报告了合理设计有效有机光催化剂的一般策略，并描述了一种在温和条件下使用萘二甲酰亚胺（NI）-直接将饱和氮杂-杂环的C（sp 3）-H氨基甲酰化的稳健方法。为主的有机光催化剂。该方案为将有价值的酰胺键快速安装到药学上有用的饱和氮杂杂环上提供了一种简明而实用的方法，以访问各种环状α-氨基酰胺。一系列机理研究表明，这种转变经历了可见光光催化的氧化Ugi反应过程。
• Direct α-Alkenylation of Cyclic Amines with Maleimides through Fe(III)-Catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Fang Wang、Qianting Zhou、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01198

  日期：2021.9.3

  a novel and efficient α-C(sp3)–H alkenylation of cyclic amines with maleimides. Mechanistically, this C(sp3)–H/C(sp2)–H cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction involves a cascade procedure including oxidative α-amino radical formation from the cyclic amine substrate and nucleophilic addition of the in situ formed α-amino radical onto the electron-deficient carbon–carbon double bond of maleimide

  本文提出了一种新颖且有效的 α-C(sp 3 )-H 环胺与马来酰亚胺的烯基化。从机制上讲，这个 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H 交叉脱氢偶联 (CDC) 反应涉及一个级联过程，包括从环胺底物形成氧化性 α-氨基自由基和原位形成的 α-氨基自由基亲核加成到马来酰亚胺的缺电子碳-碳双键上其次是氧化和β-消除。值得注意的是，这种直接的 α-功能化为传统的离子反应模式提供了一种有效的替代方法，其中形成亚胺或亚胺中间体与除缺电子的那些之外的富电子偶联伙伴反应。总的来说，该方法具有易得且结构多样的底物、绿色经济的催化剂、独特的反应途径、温和的反应条件、高效率和优异的原子经济性等特点。3 )–H 活化和功能化。
• 一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629064B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。在催化剂存在下，N‑芳基取代氮杂环辛烷和2‑氧代‑2‑芳基乙酸之间发生串联反应，一锅中直接高效合成出氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物，具体操作为：将N‑芳基取代氮杂环辛烷和2‑氧代‑2‑芳基乙酸溶于溶剂中，然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱，在氧气(1atm)或空气(1atm)气氛中加热升温反应制得氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物。本发明过程简单、高效；条件温和，操作简便；底物的适用范围广，为氮杂环辛烷并呋喃酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• FeCl₃ -Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids toward Furan-2(5<i>H</i> )-one Fused <i>N,O</i> -Bicyclic Compounds
  作者：Xiaonan Shi、Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201701053

  日期：2018.1.17

  and efficient synthesis of furan‐2(5H)‐one fused N,O‐containing bicyclic compounds via the cascade reactions of N‐aryl substituted cyclic amines with 2‐oxo‐2‐arylacetic acids is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is initiated by the in situ formation of a cyclic enamine intermediate via FeCl3/di‐tert‐butyl peroxide (TBP)/oxygen (O2)‐promoted C(sp3)−H dehydrogenation of saturated

  通过N-芳基取代的环胺与2-氧代-2-芳基乙酸的级联反应，提出了一种新颖而有效的呋喃-2（5 H）-稠合的含N，O的双环化合物的合成方法。从机理上讲，通过FeCl 3 /二叔丁基过氧化氢（TBP）/氧气（O 2）促进的C（sp 3）原位形成环状烯胺中间体，可以启动标题化合物的形成。）-H饱和环胺的脱氢。环烯胺中间体亲核加成到2-氧代-2-芳基乙酸上，然后环化和脱水，得到双环杂环产物。这种分子间氧化环化反应构成了基于叔胺的曼尼希型β-官能化反应的延伸，从而轻松地以高收率获得了一系列N，O-亚环化合物。
• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具