(Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)acrylate | 114141-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-chlorophenylsulfonyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 114141-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄S
• 分子量: 274.725
• InChiKey: VVCOXWLACWFIFD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯-1-磺酰肼 、 丙炔酸乙酯 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酯的直接无催化剂和立体选择性磺酰化反应，可在水中高效合成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯

  摘要：

  据报道，通过简单，温和且对环境无害的反应程序，无需使用任何配体或添加剂，丙炔酸酯的水促进的磺酰化导致（Z）-β-磺酰基烯酸酯的高度区域选择性和立体选择性的形成，产率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.037

文献信息

• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• A Mild and Rapid Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>β</i>-Sulfonyl Enoates from Sodium Sulfinates and Propargyl Esters
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Niannian Yi、Ruijia Wang、Hao Zhang、Lixin Lan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600429

  日期：2016.12

  Water‐promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)‐β‐sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, rapid and environmentally benign reaction procedure is reported.

  据报道，通过简单，温和，快速和对环境无害的反应程序，水促进了炔丙基酯的磺酰化反应，从而以极高的收率实现了高区域选择性和立体选择性形成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯。
• 一种(Z)-磺酰基烯酸酯的制备方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN105884663B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种(Z)‑磺酰基烯酸酯的制备方法，该方法是将磺酰肼化合物与炔酸酯化合物通过一锅法发生加成—消除反应，得到磺酰基烯酸酯；该方法在温和条件下，通过一锅反应，高产率、高选择性合成(Z)‑式磺酰基烯酸酯化合物，且操作简单、环境友好，无需添加催化剂等，有利于工业化生产。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。