diethyl 2-methyl-2-(2'-nitrophenoxy)malonate | 188407-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(2'-nitrophenoxy)malonate
• 英文别名: methyl-(2-nitro-phenoxy)-malonic acid diethyl ester；α-(2-Nitro-phenoxy)-isobernsteinsaeure-diaethylester；Methyl-(2-nitro-phenoxy)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propanedioate
• CAS: 188407-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: LUICGWUACNCITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(2'-nitrophenoxy)malonate 在 pig liver esterase 、 buffer solution pH 7 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙酯的水解

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00535-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙二酸二乙酯 、 硝苯酚 在 potassium fluoride 作用下， 生成 diethyl 2-methyl-2-(2'-nitrophenoxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙酯的水解

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00535-6

文献信息

• Bischoff, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3135
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Modified Benzoxazinones in the System <i>Oryza sativa</i>−<i>Echinochloa crus-galli</i>: An Approach to the Development of Biorational Herbicide Models
  作者：Francisco A. Macías、Nuria Chinchilla、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo、David Marín、João M. De Siqueira

  DOI：10.1021/jf802735m

  日期：2008.11.12

  The utility of benzoxazinones and some of their synthetic derivatives in the search for new leads for herbicide model development has been explored. The work described focuses on obtaining derivatives that present selectivity in the system Oryza sativa-Echinochloa crus-galli. To achieve this goal the influence of lipophilicity in this system has been studied by preparing 14 ester derivatives at the N-4 position of D-DIBOA along with other compounds with different functionalization and chain lengths at position C-2. These compounds have been tested in the aforementioned system, and the dose-response profiles have been compared. The most active compound was 2-ethyl-4-hydroxy(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, which presented higher selectivity than the specific herbicide Cotanil-35. These results confirm the potential of D-DIBOA as a lead herbicide for the control of Echinochloa spp. in rice crops.
• Pig liver esterase catalyzed hydrolysis of dimethyl and diethyl 2-methyl-2-(o-nitrophenoxy)malonates
  作者：Matej Breznik、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00535-6

  日期：1997.2

  Pig liver esterase (PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl and diethyl 2-methyl-2-(o-nitrophenoxy)malonates affords (R)-monoethyl/monomethyl 2-methyl-2-(o-nitrophenoxy)malonates in moderate to good enantiomeric excesses (69–81 %). These data indicate that the nitro group may be accommodated in the large hydrophobic pocket of the Jones active-site model of PLE.

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。