1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diselane | 191167-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diselane
• 英文别名: di(2,6-dimethylphenyl) diselenide；2-[(2,6-Dimethylphenyl)diselanyl]-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 191167-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: GFEAOSIETFCIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diselane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethylbenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-oxathiolane sulfoxide compounds

  摘要：

  一种用于生产1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的过程，其分子式为##STR1##其中X是分子式--NHR的氨基团，其中R是氢、苯基、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、硝基苯基、(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)苯基、呋喃基、卤代苯基、甲苯基、萘基、联苯基或羟基苯基；或X是分子式--OR.sup.1的烷氧基，其中R是C.sub.1 -C.sub.6烷基，该过程包括在有效量的水过氧化氢和一种具有立体位阻的有机硒化合物的存在下氧化分子式为##STR2##其中X如上定义的1,3-氧硫环戊烷，以产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物。该过程立体选择性地产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的顺式异构体。此外，还公开了一种使用该过程制备5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫环丙烷化合物的新方法。

  公开号：

  US05654441A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• Direct Electrochemical Selenylation/Cyclization of Alkenes: Access to Functionalized Benzheterocycles
  作者：Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Haiping Cai、Guihong Chen、Guangquan Mo、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01267

  日期：2021.11.19

  friendly, and efficient electrochemical selenylation/cyclization of alkenes has been developed with moderate to excellent yields. This selenylated transformation proceeds smoothly and tolerates a wide range of synthetically useful groups to deliver diverse functionalized benzheterocycles, including iminoisobenzofuran, lactones, oxindoles, and quinolinones. Moreover, the present synthetic route could also

  已经开发出一种无催化剂、环保且高效的烯烃电化学硒化/环化，产率中等至优异。这种硒化转化过程顺利进行，并能耐受多种合成有用的基团，以提供多种功能化的苯并杂环，包括亚氨基异苯并呋喃、内酯、羟吲哚和喹啉酮。此外，本合成路线还可以很容易地扩大到克量，在未分裂的细胞中方便操作。
• Iodine-promoted direct thiolation (selenylation) of imidazole with disulfides (diselenide): A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazole
  作者：Rongnan Yi、Sen Liu、Hongxia Gao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130951

  日期：2020.2

  A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazoles from imidazoles and disulfides (diselenides) was developed through the direct thiolation (selenylation) of imidazoles promoted by 0.5 equiv. of iodine. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of disulfides (diselenides) to deliver products in high yields. Compared with previous methods, this protocol

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。
• Electrochemical multicomponent synthesis of 4-selanylpyrazoles under catalyst- and chemical-oxidant-free conditions
  作者：Yan Wu、Jin-Yang Chen、Jing Ning、Xue Jiang、Jie Deng、Yu Deng、Rui Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d1gc00562f

  日期：——

  multicomponent reaction was established under catalyst-, chemical-oxidant-free and mild conditions, which provides an eco-friendly and simple protocol for constructing 4-selanylpyrazoles. A broad range of 4-selanylpyrazole derivatives could be obtained from easily available raw materials in good to excellent yields.

  在无催化剂，无化学氧化剂和温和的条件下建立了电化学多组分反应，这为构建4-selanylpyrazoles提供了生态友好且简单的方法。可以从容易获得的原料中以高至优异的产率获得广泛的4-塞拉硝唑衍生物。
• Synthesis of stable α-fluoromethyl putative carbanions via a chemoselective reduction-monofluoromethylation sequence of diselenides under sustainable conditions
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131921

  日期：2021.4

  α-Fluoromethyl selenoethers were prepared through a sequential one-pot diselenide reduction-fluoromethylation with the fluorinated, highly manipulable C1 source ICH2F. The reaction benefited from the employment of the environmentally friendly solvent MeTHF (2-methyltetrahydrofuran) which enabled to maximize the efficiency of both steps of the technique. A series of variously functionalized analogues

  α-氟甲基硒醚是通过依次进行一锅二硒化物还原-氟甲基化反应与氟化的高度可操作的C1源ICH 2 F制备的。该反应得益于使用环保型溶剂MeTHF（2-甲基四氢呋喃）该技术的两个步骤的效率。一系列具有各种功能的类似物-硒具有显着的稳定性-可以通过直观且实验简单的方法以高收率和纯度进行化学选择。
• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。