3-nitrophenyl fluorene-9-carboxylate | 75761-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-nitrophenyl fluorene-9-carboxylate
• 英文别名: m-nitrophenyl fluorene-9-carboxylate；m-nitrophenyl 9-fluorenecarboxylate；3-Nitrophenyl 9H-fluorene-9-carboxylate；(3-nitrophenyl) 9H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 75761-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: YYZPBCCLVWCZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl fluorene-9-carboxylate 在 pH = 11.1 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 30.8 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 间硝基苯酚 、 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  酯水解的E 1cb路线；激活量是机制的附加标准

  摘要：

  原则上，在α或乙烯基位置具有酸性质子的酯的水解可以通过酮类中间体通过E 1cb途径进行水解。对于这种在4-羟基苯甲酸酯，丙二酸酯，乙酰乙酸酯和芴羧酸酯水解中的机理的动力学证据，现在增加了活化体积的进一步标准。Δ的值V ‡为反应由出发Ë 1CB路线是正和对比度与由更通常与水解相关的负值乙AC 2机构。

  DOI：

  10.1039/p29880000557
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 9H-芴-9-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-nitrophenyl fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 331 - 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。
• Electrostatic micellar effects on the rate of spontaneous decomposition of m-nitrophenyl 9-fluorenecarboxylate
  作者：Valdir R. Correia、Iolanda Midea Cuccovia、Magaly Stelmo、Hernan Chaimovich

  DOI：10.1021/ja00032a031

  日期：1992.3

  The effects of neutral, ionic, and zwitterionic micelles on the rate of the spontaneous decomposition of m-nitrophenyl 9-fluorenecarboxylate (I) were determined. Neutral micelles of a poly(oxyethylene) detergent produce a small increase in the decomposition rate. Negatively charged micelles of sodium dodecyl sulfate catalyze the reaction 2-fold while positively charged micelles of hexadecyltrimethylammonium

  确定了中性、离子和两性离子胶束对 9-芴羧酸间硝基苯酯 (I) 自发分解速率的影响。聚（氧乙烯）洗涤剂的中性胶束使分解速率略有增加。带负电荷的十二烷基硫酸钠胶束催化反应 2 倍，而带正电荷的十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 胶束受类似因素抑制