dimethyl <α-(benzylamino)-p-chlorobenzyl>phosphonate | 171503-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl <α-(benzylamino)-p-chlorobenzyl>phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-1-dimethoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 171503-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClNO₃P
• 分子量: 339.759
• InChiKey: FKGLGUNRCDICSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-triphenylgermanylpropionic acid 、 dimethyl <α-(benzylamino)-p-chlorobenzyl>phosphonate 在 catalyst: C₆H₄N₃OH 、 C(NC₆H₁₁)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(4-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]-3-triphenylgermylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Mao, Li-Juan; Chen, Ru-Yu, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzenemethanamine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 89 (1994) N 1-4, S 97-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylphosphonic Acid as Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Mercedes Bedolla-Medrano、Eugenio Hernández-Fernández

  DOI：10.1055/s-0033-1341069

  日期：——

  Phenylphosphonic acid is an efficient, friendly and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a ‘one-pot’ three-component reaction of amines, carbonyl compounds and dialkyl phosphites under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic and aromatic amines, aliphatic and

  苯基膦酸是一种高效、友好且可重复使用的多相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺、羰基化合物和亚磷酸二烷基酯的“一锅法”三组分反应合成 α-氨基膦酸酯。该方法说明了一个非常简单的程序，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族醛以及脂肪族酮。它还能够大规模合成 α-氨基膦酸盐，清洁转化，易于后处理和纯化。在每种情况下都获得了优异的结果，以中等至良好的产率获得了所需化合物。
• Cobalt(II) chloride accelerated one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Hassan Zare、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.034

  日期：2011.5

  efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from condensation reaction of trimethyl phosphite, aryl aldehydes and aryl amines in the presence of CoCl 2 ·6H 2 O under solvent-free conditions. Thus α -aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  摘要研究了在溶剂中CoCl 2·6H 2 O存在下，由亚磷酸三甲酯，芳基醛和芳基胺的缩合反应一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的简便，通用的方法。无条件。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以相对高的产率相对较快地合成。
• Organocatalytic synthesis of α-hydroxy and α-aminophosphonates
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Robabeh Baharfar、Mahmood Tajbakhsh、Akbar Heydari、Seyed Meysam Baghbanian、Samad Khaksar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.094

  日期：2008.11

  A new and highly flexible procedure is described for the synthesis of α-amino- and α-hydroxy phosphonates. In the presence of a catalytic amount of oxalic acid (10 mol %), trimethyl phosphite reacts with aldehydes or imines (generated in situ from an aldehyde and an amine) to yield the corresponding coupled products in good yield.

  描述了用于合成α-氨基-和α-羟基膦酸酯的新的且高度灵活的方法。在催化量的草酸（10mol％）的存在下，亚磷酸三甲酯与醛或亚胺（由醛和胺原位产生）反应，以高收率得到相应的偶联产物。
• Phenylboronic Acid as Efficient and Eco-Friendly Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Gaurao Tibhe、Mercedes Bedolla-Medrano、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-0032-1316558

  日期：2012.8

  A simple, mild, and efficient one-pot, three-component synthetic method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using phenylboronic acid as catalyst under solvent-free conditions at 50 °C. The process involves the reaction of carbonyl compounds (aldehydes or ketones) with benzylamine and dimethyl phosphite. A wide range of carbonyl compounds are compatible with this reaction,

  开发了一种简单、温和、高效的一锅三组分合成方法，以苯基硼酸为催化剂，在 50 °C 无溶剂条件下制备 α-氨基膦酸酯。该过程涉及羰基化合物（醛或酮）与苄胺和亚磷酸二甲酯的反应。广泛的羰基化合物与该反应相容，可在短时间内以中等至极好的收率生产叔和季 α-氨基膦酸酯。
• Chen, Ru-Yu; Mao, Li-Juan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 89, # 1-4, p. 97 - 104
  作者：Chen, Ru-Yu、Mao, Li-Juan

  DOI：——

  日期：——