2,2,2-trimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphole | 61704-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphole
• 英文别名: 2,2,2-trimethoxy-3,5-diphenyl-3H-1,2λ5-oxaphosphole
• CAS: 61704-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: GYPMLZVSBOHHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphole 生成 反式-查耳酮 、 三甲氧基磷
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯与亚苄基苯乙酮反应的动力学和机理

  摘要：

  动力学和benzylideneacetophenones 4与磷酸三甲酯（TMP）的平衡反应的机制，以产生，2,2,2-三甲氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5报道了-恶唑磷5。使用极谱法确定形成5的二阶速率常数，并根据平衡常数计算分解反应的速率常数。线性哈米特图在某些情况下是曲线图，在另一些情况下是曲线图，表明决定速率的步骤取决于4和5中环取代基的特性。正向反应的热力学研究表明，焓较小，负熵较大。与过渡态中存在强极化和/或拥挤结构的活化作用一致。拟议的机制，1闭环到氧杂膦酸酯I 2并扩环到氧杂膦烯5限速步骤中的羰基基团，然后快速将I 3闭环为氧杂磷腈5。

  DOI：

  10.1039/p29960002279
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 三甲氧基磷 以55%的产率得到2,2,2-trimethoxy-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Petnehazy, Imre; Jaszay, Zsuzsa M.; Toeke, Laszlo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of trimethyl phosphite with benzalacetophenone and benzal-α-tetralone
  作者：B. A. Arbuzov、A. V. Fuzhenkova、G. A. Tudrii

  DOI：10.1007/bf02659556

  日期：1976.10
• The kinetics and mechanism of the reaction of trimethyl phosphate with benzylideneacetophenones
  作者：Imre Petneházy、György Clementis、Zsuzsa M. Jászay、László Töke、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/p29960002279

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the equilibrium reaction of benzylideneacetophenones 4 with trimethyl phosphate (TMP) to yield, 2,2,2-trimethoxy-2,3-dihydro-1,2λ5-oxaphospholes 5 are reported. The secondorder rate constants for the formation of 5 were determined using a polarographic method and the rate constants for the decomposition reaction were calculated from the equilibrium constants. The linear

  动力学和benzylideneacetophenones 4与磷酸三甲酯（TMP）的平衡反应的机制，以产生，2,2,2-三甲氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5报道了-恶唑磷5。使用极谱法确定形成5的二阶速率常数，并根据平衡常数计算分解反应的速率常数。线性哈米特图在某些情况下是曲线图，在另一些情况下是曲线图，表明决定速率的步骤取决于4和5中环取代基的特性。正向反应的热力学研究表明，焓较小，负熵较大。与过渡态中存在强极化和/或拥挤结构的活化作用一致。拟议的机制，1闭环到氧杂膦酸酯I 2并扩环到氧杂膦烯5限速步骤中的羰基基团，然后快速将I 3闭环为氧杂磷腈5。
• Petnehazy, Imre; Jaszay, Zsuzsa M.; Toeke, Laszlo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 103 - 106
  作者：Petnehazy, Imre、Jaszay, Zsuzsa M.、Toeke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——