dimethyl quinoxalin-2-ylphosphonate | 1255955-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl quinoxalin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphorylquinoxaline；2-dimethoxyphosphorylquinoxaline
• CAS: 1255955-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₃P
• 分子量: 238.183
• InChiKey: UPGDUOOBPQCIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl quinoxalin-2-ylphosphonate 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基化喹喔啉1,4-二氧化物的首次合成：贝鲁特反应的扩展

  摘要：

  描述了贝鲁特反应的扩展，用于制备2-膦酰化的喹喔啉1，4-二氧化物系列的第一成员。与它们的羧基当量相反，这些新化合物的制备在碱性条件下无法实现，但需要使用粉末分子筛。仅当最初的四氢呋喃悬浮液通过缓慢蒸发ca转化为糊状膜时，才能获得良好且可重现的产率。初始溶剂体积的90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.148
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 三氯溴甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl quinoxalin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  室温下亚磷酸三烷基酯 对杂芳烃N-氧化物的无金属膦化作用†

  摘要：

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。

  DOI：

  10.1039/c7ob00402h

文献信息

• Visible-light induced phosphonation of quinoxalines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under aerobic metal-free conditions
  作者：Deepa Rawat、Rahul Kumar、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1039/d0gc02168g

  日期：——

  oxidant under visible light conditions at room temperature has been described. Both quinoxalines and quinoxalin-2(1H)-ones are compatible with alkyl or aryl phosphonates and provided good yields of products through regioselective C–P bond formation under base/ligand-free conditions. Competitive experiments showed quinoxalin-2(1H)-ones are more reactive than quinoxalines under the present conditions

  已经描述了在室温下在可见光条件下利用好氧作为绿色氧化剂对喹喔啉和喹喔啉-2（1 H）-进行膦酸酯化。喹喔啉和喹喔啉-2（1 H）-one与烷基或芳基膦酸酯相容，并且在无碱/无配体的条件下通过区域选择性C-P键的形成提供了良好的产物收率。竞争性实验表明，在当前条件下，喹喔啉-2（1 H）-酮比喹喔啉具有更高的反应活性，而对照实验表明，目前的转化过程是通过自由基机理进行的。
• Direct regioselective phosphonation of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and external oxidant free conditions
  作者：Hui Wang、Xiuling Cui、Yu Pei、Qianqian Zhang、Jie Bai、Donghui Wei、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc07060g

  日期：——

  A direct C–H/P–H functionalization of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and oxidant free conditions was developed. Various heteroaryl phosphonate derivatives were obtained in up to 92% yield in a chemo- and regioselective manner.

  通过无金属和氧化剂的条件，开发了一种直接的杂环氧化物N-氧化物与H-膦酸酯的C-H/P-H官能化反应。以高达92%的产率以化学选择性和位置选择性的方式获得了各种杂环膦酸酯衍生物。
• NbCl5 as an Expeditious Catalyst for the Synthesis of Quinoxalinyl and Dibenzodioxepinyl Phosphonates/Phosphinates via Michaelis-Arbuzov Reaction and their Biological Evaluation
  作者：SK. Thaslim Basha、Chamarthi N. Raju、Devineni S. Rao、Hasti Sudhamani、Nagam Venkateswarlu、Tartte Vijaya

  DOI：10.2174/1570178613666160224010117

  日期：2016.7.28

  the synthesis of a series of various aryl/heterocyclic substituted phosphonates/ phosphinates of 2-chloroquinoxaline 3(a-e) and 6-iododibenzo[d,f][1,3]dioxepine 5(a-e) using an expeditious catalyst, niobium(V) chloride by Michaelis-Arbuzov reaction and evaluated their antimicrobial and antioxidant activities. Results: A simple, efficient and new synthetic protocol was developed for the synthesis of

  背景：Michaelis-Arbuzov反应是磷化学领域中经​​过充分研究的反应之一，用于合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。膦酸酯不仅是合成有机化学中的通用中间体，而且在生物活性中也起着至关重要的作用。由于氯化铌（V）的低吸湿性，高稳定性，成本效益，低载量和易于处理，因而引起了广泛的关注。 方法：本研究描述了使用快速合成一系列2-氯喹喔啉3（ae）和6-碘二苯并[d，f] [1,3]二氧吡啶5（ae）的各种芳基/杂环取代的膦酸酯/次膦酸酯的方法。催化剂，通过Michaelis-Arbuzov反应制得氯化铌（V），并评估了它们的抗菌和抗氧化活性。 结果：开发了一种简单，有效和新的合成方案，以氯化铌（V）为催化剂，可以高收率合成喹喔啉基和二苯并二氧杂吡啶基膦酸酯/次膦酸酯衍生物（3a-e / 5a-e）。生物学数据表明，化合物5c显示出有效的抗微生物活性，化合物3e和5e具有良好的抗氧化活性。 结
• Phosphorus Radical-Initiated Cascade Reaction To Access 2-Phosphoryl-Substituted Quinoxalines
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Fan-Lin Zeng、Kai Sun、Chen Qu、Lu-Lu Fan、Zi-Long An、Rui Li、Chun-Feng Jing、Sheng-Kai Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu、Yuan-Qiang Sun、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01657

  日期：2018.10.5

  An effective radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide range of 2-phosphoryl-substituted quinoxalines were prepared in one pot via reaction of ortho-diisocyanoarenes with diarylphosphine oxides in the presence of AgNO3 under mild reaction conditions.
• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。