Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]- | 779-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]-
• 英文别名: N-(o-hydroxybenzylidene)aniline；Salicylideneaniline；salicylidene aniline；(E)-2-hydroxybenzaldehyde-N-phenyl imine；(E)-2-((phenylimino)methyl)phenol；(E)-2-([phenylimino]methyl)phenol；2-[(E)-(phenylimino)methyl]phenol；N-(2-hydroxybenzylidene)aniline
• CAS: 779-84-0；103886-91-5；103886-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: QIYHCQVVYSSDTI-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]- 在 苯硅烷 、 dichloro-[1-(3-methoxybenzyl)-3-(methyl)benzimidazole-2-ylidene](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-[(苯基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物用于亚胺的化学选择还原和醛和酮的还原胺化

  摘要：

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000069
• 作为产物：
  描述：

  cis-keto-N-salicylideneaniline 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• Synthesis, structures and catalytic activities of half-sandwich ruthenium complexes based on Schiff Base ligands
  作者：Wei-Guo Jia、Hui Zhang、Tai Zhang、Shuo Ling

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.02.001

  日期：2016.4

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = (E)-4-X-2-((phenylimino)methyl)phenol, X = H (2a); X = CH3 (2b); X = Cl (2c) and X = Br (2d)] have been synthesized and fully characterized by 1H and 13C NMR spectra, elemental analyses and infrared spectrometry. Moreover, the molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2c were confirmed by

  摘要 一系列含有席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] [HL = (E)-4-X-2-((phenylimino)methyl)phenol, X = H (2a); X = CH3 (2b); X = Cl (2c) 和 X = Br (2d)] 已合成并通过 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱进行充分表征。此外，钌配合物2b和2c的分子结构通过单晶X射线衍射方法得到证实。这些半夹心钌配合物是在硼氢化钠还原剂的存在下，在乙醇溶剂中高度催化硝基芳烃氢化成芳香苯胺的过程。值得注意的是，发现配合物 2c 是一种非常有效的还原硝基芳烃化合物的催化剂，具有广泛的官能团兼容性和底物范围。
• Zr4+-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sarita Raj、K. Bhaskar Reddy、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-18444

  日期：——

  Aldimines undergo nucleophilic addition with diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride at ambient temperature to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20130032764A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to pyrimidine derivatives according to formula (I), and to organic electroluminescent devices comprising said pyrimidine derivatives as electron transport material.

  这项发明涉及按照式(I)的嘧啶衍生物，以及包括所述嘧啶衍生物作为电子传输材料的有机电致发光器件。
• Ruthenium (II) complexes of NO ligands: Synthesis, characterization and application in transfer hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：Hatice Selvi Çalık、Esin Ispir、Şemistan Karabuga、Mehtet Aslantas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.028

  日期：2016.1

  diffraction studies. These Ruthenium (II) complexes 5–7 and 9 were used as catalysts for the transfer hydrogenation of a series of ketones and benzaldehyde in 2-propanol. Following the comparison of complex 9 with the other three azo containing complexes 5–7, it was observed that azo group has got remarkable increasing effect on the catalytic activity. The results showed that the complex 5 is efficient than

  新的席夫碱配体，包括偶氮基团，例如（4 - （（E） - （4-乙基苯基）二氮烯基）-2 - （（E） - （苯基亚氨基）甲基）苯酚2，4 - （（E） - （4-乙基苯基）二氮烯基）-2-（（E）-（萘-1-基亚氨基）甲基）苯酚3，2 -（（E）-（苄基亚氨基）甲基）-4-（（E）-（4-乙基苯基）二氮烯基）苯酚4和不含偶氮基的配位体（E）-2 - （（benzylimino）甲基）苯酚8和它们的钌络合物5 - 7和9与将[RuCl 2（p -cymene）〕被合成和表征通过光谱技术，包括1 H和13C NMR，FT-IR和UV-Vis。根据紫外可见光，红外和核磁共振数据，Ru（II）配合物5-7和9是由配体的N，O原子配位形成的。配合物7和9的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。这些钌（II）配合物5-7和9被用作在2-丙醇中转移一系列酮和苯甲醛的加氢催化剂。在将配合物9与其他三种含偶
• Process for the preparation of urethanes
  申请人：Jacob Andreas

  公开号：US20090275771A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Urethanes are prepared by oxidative carbonylation of at least one amino compound in the presence of carbon monoxide, oxygen and organic, at least one hydroxyl-group-carrying compound. The carbonylation is carried out in the absence of halogen-containing promoters. The carbonylation is also carried out in the presence of a metal complex catalyst which contains neutral bidentate N-chelate ligands of the (N˜N) type, two monoanionic N,O-chelate ligands of the general type (N˜O) − or tetradentate dianionic chelate ligands (O˜N˜N˜O) 2− .

  聚氨酯是通过氧化羰基化至少一种氨基化合物来制备的，在碳一氧化碳、氧气和有机物存在下，至少还有一种带有羟基的化合物。羰基化是在不存在含卤素的促进剂的情况下进行的。羰基化也是在含有中性双齿N-螯合配体（N˜N）类型的金属络合物催化剂存在下进行的，这种配体是两个单负离子N,O-螯合配体的一般类型(N˜O) − 或四个双负离子螯合配体（O˜N˜N˜O） 2− 。

表征谱图