3-Chlor-2-oxo-valeriansaeuremethylester | 28942-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Chlor-2-oxo-valeriansaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-chloro-2-oxopentanoate
• CAS: 28942-53-2
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: CCBMHRNWHDTSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-2-oxo-valeriansaeuremethylester 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.34 g的产率得到methyl 3-bromo-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯的动态动力学不对称交叉苯偶姻加成

  摘要：

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ja508521a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester 反应 2.0h， 生成 3-Chlor-2-oxo-valeriansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Darzens reaction in the synthesis of 3-(α-chloroalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  A two-stage method was developed for the synthesis of 3-(alpha-chloroalkyl- and alpha-chlorophenylalkyl)-quinoxalin-2(1H)-ones proceeding from methyl chloroalkyl- and chlorophenylalkylpyruvates obtained by Darzens reaction from methyl dichloroacelate and appropriate aldehydes in the presence of t-BuOK.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080223

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Synthesis of phosphoenol pyruvates. Theoretical and experimental study
  作者：Amina Ghomri、Abdelkrim Atmani

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.005

  日期：2014.12

  Résumés Anglais Français A theoretical and experimental study of the reaction of α-chloropyruvate with trialkyl phosphites in toluene is reported. The phosphoenol pyruvate obtained was characterized by (1H, 13C and 31P) NMR. DFT-based reactivity descriptors are used to explain the main reaction product found experimentally. Global and local reactivity indices, namely global electrophilicity and Parr function, were computed at the B3LYP/6-311(d) level of theory. The solvent's effect on the reactivity indices is elucidated. The computed regioselectivity is in good agreement with experimental outcomes. Une étude théorique et expérimentale de la réaction des α-chloropyruvates avec les trialkyl phosphites dans le toluène a été réalisée. Les phosphates d’énols obtenues sont caractérisés par RMN (1H, 13C et 31P). Les descripteurs de réactivité dérivant de la DFT sont utilisés pour expliquer les produits de réaction obtenus expérimentalement. Les indices globaux et locaux de réactivité, à savoir l’électrophilie globale et la fonction de Parr, sont calculés par la méthode B3LYP/6-311G(d). L’effet du solvant sur les indices de réactivité est élucidé. La régiosélectivité calculée est en bon accord avec les résultats expérimentaux.

  Résumés Anglais Français 报告了α-氯丙酮酸与三烷基亚磷酸盐在甲苯中反应的理论和实验研究。得到的丙酮酸膦烯醇通过（1H、13C 和 31P ）核磁共振进行了表征。基于 DFT 的反应性描述符被用来解释实验中发现的主要反应产物。在 B3LYP/6-311(d) 理论水平上计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。 对 α-氯丙酮酸盐与三烷基亚磷酸盐在甲苯中的反应进行了理论和实验研究。通过核磁共振（1H、13C 和 31P）对得到的烯醇磷酸盐进行了表征。DFT 衍生的反应性描述符被用来解释实验得到的反应产物。使用 B3LYP/6-311G(d) 方法计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。
• The Reaction of Aldehydes with Dichloroacetate
  作者：Akira Takeda、Satosi Wada、Masatosi Fujii、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.43.2997

  日期：1970.9
• Combret,J.-C.; Patard,J.-M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 329 - 331
  作者：Combret,J.-C.、Patard,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Asymmetric Cross-Benzoin Additions of β-Stereogenic α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja508521a

  日期：2014.10.22

  The dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters via an asymmetric cross-benzoin reaction is described. A chiral N-heterocyclic carbene catalyzes the umpolung addition of aldehydes to racemic α-keto esters. The resulting fully substituted β-halo glycolic ester products are obtained with high levels of enantio- and diastereocontrol. The high chemoselectivity observed is a result of greater electrophilicity

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。