2-(2-ethynylphenyl)oxirane | 723340-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2-Ethynylphenyl)oxirane
• CAS: 723340-04-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: USWIZXCMGCLLOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl<(methoxy)(methyl)carbene>chromium(0) 、 2-(2-ethynylphenyl)oxirane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Fischer Carbene Complexes with Alkynylstyrene Oxides: Synthesis of Benzoxepinones in Competition with Internal Oxygen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)19
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-乙烯基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c

文献信息

• An Efficient Approach for the Construction of Benzazepine and Benzoxepine Derivatives
  作者：Shaoyu Li、Shaowu Zou、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200636

  日期：2012.12

  A novel and facile synthetic protocol for the construction of benzazepine and benzoxepine derivatives through a copper(I)‐catalyzed reaction of 2‐(2‐ethynylphenyl)‐1‐tosylaziridine or 2‐(2‐ethynylphenyl)oxirane with sulfonyl azides is disclosed. A ketenimine is the key intermediate during the reaction process.

  公开了一种新颖且简便的合成方案，用于通过2-（2-乙炔基苯基）-1-甲苯磺酰氮丙啶或2-（2-乙炔基苯基）环氧乙烷与铜磺酰叠氮化物的铜（I）催化反应构建苯并ze庚因和苯并x庚因衍生物。酮亚胺是反应过程中的关键中间体。
• A copper(i)-catalyzed reaction of 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, with 2-isocyanoacetate
  作者：Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34591a

  日期：——

  A novel and straightforward synthetic protocol for the efficient construction of 3',5'-dihydro-1H-spiro[benzo[d]oxepine-2,4'-imidazoles] through a copper(I)-catalyzed reaction between 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, and 2-isocyanoacetate is described.

  一种新颖和简单的合成协议的3' ，5'-二氢-1H-螺[苯并[d]氧杂-2,4'-咪唑]通过铜（I） - 催化2-之间的反应的高效的施工（2 -ethynylphenyl）环氧乙烷，磺酰基叠氮化物，和2-异进行说明。