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Yessotoxin | 112514-54-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Yessotoxin
英文别名
[(1R,3S,5R,7S,9R,11S,13R,14S,16R,18S,20R,22S,25R,27S,30S,31R,33S,34R,35R,37S,40S,42R,44S,46R,48S)-34-hydroxy-40-[(2R,3E)-2-hydroxy-5-methylideneocta-3,7-dien-2-yl]-13,25,27,30,35-pentamethyl-39-methylidene-13-(2-sulfooxyethyl)-4,8,12,17,21,26,32,36,41,45,49-undecaoxaundecacyclo[25.22.0.03,25.05,22.07,20.09,18.011,16.031,48.033,46.035,44.037,42]nonatetracontan-14-yl] hydrogen sulfate
Yessotoxin化学式
CAS
112514-54-2
化学式
C55H82O21S2
mdl
——
分子量
1143.4
InChiKey
HCYDZFJGUKMTQB-AVHIVUAZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    78
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    11.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.85
  • 拓扑面积:
    286
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    21

ADMET

代谢
四种毒素,分别是冈田酸(OA)、鳍藻毒素-1(DTX1)、扇贝毒素-6(PTX6)和亚苏毒素(YTX),它们都与腹泻性贝类中毒(DSP)有关,通过注射器给药给扇贝Patinopecten yessoensis,并使用液相色谱-质谱分析技术分析了它们在肝胰腺、闭壳肌和混合其他组织(外套膜、鳃、生殖腺)中的分布。无论注射部位是闭壳肌还是肝胰腺,毒素都专门残留在肝胰腺中。当注射到肝胰腺时,OA、DTX1和YTX分别被代谢为7-O-棕榈酰OA、7-O-棕榈酰DTX1和45-羟基亚苏毒素(45OH-YTX)。当毒素注射到闭壳肌时,这种代谢变化不明显。每种毒素在肝胰腺中的残留比例小于20%。用PTX6处理的扇贝死亡率低于用其他毒素处理的。
Four toxins, okadaic acid (OA), dinophysistoxin-1 (DTX1), pectenotoxin-6 (PTX6), and yessotoxin (YTX), all associated with diarrhetic shellfish poisoning (DSP), were administered via syringe to Scallops Patinopecten yessoensis and their distribution in the hepatopancreas, adductor muscle, and combined other tissues (mantle, gill, gonad) was analyzed by liquid chromatography-mass spectrometry. Toxins exclusively remained in the hepatopancreas irrespective of the injection site, adductor muscle or hepatopancreas. When injected into hepatopancreas, OA, DTX1, and YTX were metabolized to 7-O-palmitoylOA, 7-O-palmitoylDTX1 and 45-hydroxyyessotoxin (45OH-YTX), respectively. Such metabolic changes were insignificant when toxins were injected into the adductor muscle. The residual ratio for each toxin in the hepatopancreas was less than 20%. Mortalities of scallops treated with PTX6 were lower than those treated with other toxins.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
潜在的有毒腹泻性贝类毒素(DSP)浮游生物甲藻... 包括浮游生物种类Dinophysis acuminata, D.caudata, D. fortii, D.hastata, D. mitra, D. rotundata, D. tripos以及底栖甲藻Prorocentrum lima, P. elegans, P. hoffmannianum和P.concavum... 这些物种无处不在,但它们的毒性是多变且不可预测的。浓密的藻华... 新西兰域)有时可能完全没有毒性,但其他时候即使只有稀疏的甲藻种群存在,贝类也可能变得有毒。在新西兰,已经发生了两次小规模的DSP爆发。引起DSP毒素的是脂溶性聚醚化合物。第一种被化学特征描述的毒素是冈田酸(OA)... 随后的研究发现贝类中存在冈田酸生物,称为dino毒素(DTX)、扇贝毒素(PTX,以扇贝属Pecten命名)和yessotoxins(YTX,以扇贝Patinopecten yessoensis命名)... 近年来,已经识别出大量新的DSP毒素,包括来自爱尔