methyl 3-bromo-5-((2-fluorophenyl)amino)-isonicotinate | 955372-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-((2-fluorophenyl)amino)-isonicotinate
• 英文别名: 3-bromo-5-(2-fluoro-phenylamino)-isonicotinic acid methyl ester；methyl 3-bromo-5-(2-fluoroanilino)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 955372-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 325.137
• InChiKey: ULWGTCQZRTWBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-((2-fluorophenyl)amino)-isonicotinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of bicyclic fused-pyridines as MEK inhibitors

  摘要：

  The MAPK pathway is identified as one of the most important pathways involved in cell proliferation and differentiation. A key kinase in the pathway, the Mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) is recognized as a promising target for antitumor drugs. Structure-based design and optimization of known MEK inhibitors resulted in identification of compound 10a as a potent non-ATP competitive MEK inhibitor in both in vitro and in vivo tests. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.086
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(2-fluoro-phenylamino)-isonicotinic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 溶剂黄146 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the desired product (4.1 g, 94%) as a yellow solid的产率得到methyl 3-bromo-5-((2-fluorophenyl)amino)-isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Novel heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivatives as MEK inhibitors

  摘要：

  该发明提供了新型杂环取代的芳胺基吡啶衍生物MEK抑制剂，其化学式为(Ia)。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症。还披露了在哺乳动物中治疗高增殖性疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070287737A1

文献信息

• Heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivatives as MEK inhibitors
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：US08076486B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The invention provides novel heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivative MEK inhibitors of Formula (Ia) Such compounds are MEK inhibitors that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation. Also disclosed is the treatment of a hyperproliferative disease in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明提供了一种新型杂环取代的芳基氨基吡啶衍生物MEK抑制剂，其化学式为（Ia）。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症。本发明还揭示了哺乳动物高增殖性疾病的治疗方法，以及含有此类化合物的制药组合物。
• WO2007/123936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ARYLAMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP2013180A1

  公开（公告）日：2009-01-14
• US8076486B2
  申请人：——

  公开号：US8076486B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ARYLAMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLAMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2007123936A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention provides novel heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivative MEK inhibitors of Formula (Ia) Formula (Ia) Such compounds are MEK inhibitors that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation. Also disclosed is the treatment of a hyperproliferative disease in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs de MEK contenant des dérivés d'arylaminopyridine substitués par un hétéroaryle de formule (1a). Ces composés sont des inhibiteurs de MEK utilisés pour traiter des maladies hyperprolifératives, comme le cancer et des inflammations. Cette invention a aussi pour objet le traitement d'une maladie hyperproliférative chez des mammifères, ainsi que des compositions contenant ces composés.