[(3-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 20767-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanol；(3-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 20767-40-2
• 化学式: C₉H₁₂ClO₄P
• 分子量: 250.619
• InChiKey: HUONDVKATQGFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 、 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70.1%的产率得到O,O-dimethyl 1-(3-trifluoromethylphenoxyacetoxy)-3-chlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含氟O，O-二烷基苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 在 phosphotungstic acid supported on silica-coated magnetic Fe₃O₄ nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.25h， 以95%的产率得到[(3-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe3O4纳米颗粒负载的磷钨酸可在无溶剂条件下作为可再生催化剂用于Isbach，Imines和醛类的Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402191

文献信息

• Synthesis and anticancer cytotoxicity with structural context of an α-hydroxyphosphonate based compound library derived from substituted benzaldehydes
  作者：Zita Rádai、Tímea Windt、Veronika Nagy、András Füredi、Nóra Zsuzsa Kiss、Ivan Ranđelović、József Tóvári、György Keglevich、Gergely Szakács、Szilárd Tóth

  DOI：10.1039/c9nj02144b

  日期：——

  active clusters, which encouraged us to synthesize further dibenzyl-α-diphenyl-OPP derivatives that elicited pronounced cell killing. Further structure–activity relationships showed the relevance of hydrophobicity and the position of substituents on the main benzene ring as determinants of toxicity. The most active analogs proved to be equally, or even more toxic to the multidrug resistant (MDR) cell line

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，
• Phospha-Michael Addition to In Situ Prepared 5-Arylmethylidene Meldrum’s Acids
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Narjes Rezaei、Hamid Bijanzadeh、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0033-1341085

  日期：——

  Knoevenagel condensation reaction of an aldehyde and Meldrum's acid produces a 5-arylmethylidene Meldrum's acid, which undergoes Michael addition of a trialkyl phosphite under solvent-free conditions to afford the title compounds in good yields.
• Synthesis and herbicidal activity of O,O-dialkyl phenoxyacetoxyalkylphosphonates containing fluorine
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.013

  日期：2006.2

  A series of substituted phenoxyacetoxyalkylphosphonates bearing fluorine were designed and synthesized. All the new compounds were identified by elemental analysis, IR, 1H NMR and MS and were tested for herbicidal activity in greenhouse at a rate of 1.5 kg/ha. The results of preliminary bioassay showed that fluorine moiety introduced to the core structure could help to improve the herbicidal activity

  设计并合成了一系列带有氟的取代苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS鉴定了所有新化合物，并以1.5 kg / ha的速率测试了温室中的除草活性。初步生物测定的结果表明，引入核心结构的氟部分可以帮助提高除草活性，苯环中带有3-三氟甲基的化合物表现出更高的抑制活性。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。