dimethyl (1,3-dimethyluracil-5-yl)phosphonate | 1426125-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl (1,3-dimethyluracil-5-yl)phosphonate
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)phosphonic acid dimethyl ester；5-Dimethoxyphosphoryl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；5-dimethoxyphosphoryl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1426125-10-1
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 248.175
• InChiKey: BFPNISIDXUSVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 、 三甲氧基磷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到dimethyl (1,3-dimethyluracil-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二嗪的光化学功能化：无金属的乙烯基化和膦酰化

  摘要：

  在温和的UVA照射下，可激活溴代二嗪的C Br键以生成相应的自由基中间体。在炔烃的存在下，发生烯基化反应以中等收率得到乙烯基嘧啶。Csp2-磷键也可以在Arbuzov反应的光化学形式中轻松创建。使用UVA和化学计量的亚磷酸三甲酯，可以以高至高收率分离出相应的膦酸酯。在这些温和的辐射条件下观察到非常有趣的选择性。可以接合功能化的底物，并且可以将所得产物进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.069

文献信息

• An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites
  作者：Se Hee Kim、Sung Hwan Kim、Cheol Hee Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.056

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.