[(E)-5-dimethoxyphosphorylpent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane | 99017-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-5-dimethoxyphosphorylpent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 99017-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃PSi
• 分子量: 246.318
• InChiKey: OBGVQILACBRUII-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-5-dimethoxyphosphorylpent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane 在 y 正丙胺 、 potassium cyanide 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (7E,9E,13E)-(5S,6S,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,13-trien-11-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(E)-5-dimethoxyphosphorylpent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• A Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxin B4 and its Biological Activity as a Pro‐Resolving Lipid Mediator of Neuroinflammation
  作者：C. Frank Lee、Carla E. Brown、Alexander J. Nielsen、Changmo Kim、Izhar Livne‐Bar、Philip J. Parsons、Christophe Boldron、François Autelitano、Donald F. Weaver、Jeremy M. Sivak、Mark A. Reed

  DOI：10.1002/chem.202200360

  日期：2022.6.21

  Two stereocontrolled, efficient, and modular syntheses of eicosanoid lipoxin B4 (LXB4 ) are reported. One features a stereoselective reduction followed by an asymmetric epoxidation sequence to set the vicinal diol stereocentres. The dienyne was installed via a one-pot Wittig olefination and base-mediated epoxide ring opening cascade. The other approach installed the diol through an asymmetric dihydroxylation

  报道了两种类二十烷酸脂氧素 B4 (LXB4) 的立体控制、高效和模块化合成。一种方法的特点是立体选择性还原，然后是不对称环氧化序列，以设置邻位二醇立构中心。二烯通过一锅维蒂希烯化和碱介导​​的环氧化物开环级联安装。另一种方法通过不对称二羟基化反应安装二醇，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化，得到常见的二烯中间体。最后，Sonogashira 偶联和炔烃氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化方案仅需 10 个步骤即可获得 LXB4，总产率为 25%。 LXB4 首次通过光谱进行了全面表征，其结构如之前报道的那样得到确认。我们已经证明，合成的 LXB4 在细胞神经保护模型中表现出与商业来源相似的生物活性。该合成路线可用于合成大量 LXB4、合成新的类似物以及用于受体和途径表征的化学探针。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PRODUCTION OF LIPOXIN B4 AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRODUCTION DE LIPOXINE B4 ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2023205908A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The present application provides a synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof, which is modular and scalable, thus permitting synthesis of large quantities of LXB4and analogues thereof, including radiolabeled analogues. Also provided are intermediate compounds that are useful in the synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof.

  本申请提供了一种生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺，该工艺具有模块化和可扩展性，因此可以合成大量的LXB4及其类似物，包括放射性标记的类似物。本发明还提供了在生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺中有用的中间体化合物。
• Nicolaou, K. C.; Webber, S. E.; Ramphal, J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1077 - 1079
  作者：Nicolaou, K. C.、Webber, S. E.、Ramphal, J.、Abe, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues
  作者：Kamlesh Chauhan、Rama K. Bhatt、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73170-4

  日期：1994.3

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.
• Synthesis of the (9S,18R)-seco acid of the leukocyte adhesion inhibitor cyclamenol A
  作者：Marc Nazaré、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02135-8

  日期：2000.1

  Cyclamenol A is a naturally occurring inhibitor of leukocyte adhesion to endothelial cells. The (9S,18R) diastereomer of cyclamenol A seco acid was synthesized by employing Sonogashira couplings and olefination reactions as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.