6-(bromomethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 108853-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl bromide；5-methoxypiperonyl bromide；6-(Bromomethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 108853-31-2
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: MVWQHKBNEWWHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-(4-(benzyloxy)-3-methoxystyryl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Bibenzyl derivatives from Frullania Species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82361-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(bromomethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用辣根过氧化物酶 (HRP) 活性、细胞 ROS 抑制和分子对接研究设计、合成和生化评价新型 2-氨基-3-(7-甲氧基苯并[d][1,3]dioxol-5-yl)丙酸

  摘要：

  在本文中，我们报告了 2-amino-3-(7-methoxybenzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid 9的设计、合成和生化评价，这是一种肉豆蔻素衍生物，来自廉价且易得香兰素为起始原料。化合物9被确定为天然巴西酰胺衍生物的潜在前体。所有产品都具有充分的特征。获得并展示了中间体 2-乙酰氨基-2-((7-甲氧基苯并[ d ][1,3]二氧戊环-5-基)甲基)丙二酸二乙酯16的晶体结构，这是该氨基酸的前体。稳定16晶体堆积的相互作用通过首先考虑超分子堆积，最后通过分析 Hirshfeld 表面上的接触描述符、分子指纹和分子间能量进行了深入分析。研究了所需氨基酸9及其所选前体的不同生化特性。在DPPH测试中，9表现出最好的抗自由基活性（IC 50  = 80.91 μM）。酶促、HRP-H 2 O 2 /L012、化学发光测定显示对所有测试化合物的过氧化

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131668

文献信息

• General Approach to 2,3-Dibenzyl-γ-butyrolactone Lignans: Application to the Total Synthesis of (±)-5′-Methoxyyatein, (±)-5′-Methoxyclusin, and (±)-4′-Hydroxycubebinone
  作者：Prashanth K. Amancha、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000318

  日期：——

  The total synthesis of natural lignans 5′-methoxyyatein (1), 5′-methoxyclusin (2), and 4′-hydroxycubebinone (3), in racemic form, has been achieved by a newly developed strategy, wherein lithium naphthalenide induced decyanation was employed as a key operation to establish the essential trans configuration of the butyrolactone ring.

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。
• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。
• Antineoplastic Agents. 578. Synthesis of Stilstatins 1 and 2 and Their Water-Soluble Prodrugs
  作者：George R. Pettit、Andrew Thornhill、Noeleen Melody、John C. Knight

  DOI：10.1021/np800608c

  日期：2009.3.27

  phosphate prodrugs have been summarized. Both 2 and 5 were accessed via a convergent step synthesis using phosphonium bromides 6 and 21 in Wittig reactions with 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4′-methoxybenzaldehyde 14. Deprotection of silyl ethers 15 and 26 with TBAF furnished 2 and 5, respectively. Phosphorylation of 2 and 5 afforded the phosphoric acid intermediates 17 and 28 for prodrug development

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由
• Stereocontrolled Total Synthesis of Pancratistatin
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0256419

  日期：2002.4.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloids, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available staring materials. The Claisen rearrangement of dihydropyranethylene 5 was employed to construct the A and C rings. Stereo- and regiocontrolled functional group interchange, such as iodolactonization, dihydroxylations, and a cyclic sulfate elimination reaction, allows for the production

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的凝视物质中完成。二氢吡喃乙烯5的克莱森重排用于构建A和C环。立体和区域控制的官能团互换，例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应，可用于生产目标天然产物。[反应：看文字]
• Asymmetric total synthesis of four bioactive lignans using donor–acceptor cyclopropanes and bioassay of (−)- and (+)-niranthin against hepatitis B and influenza viruses
  作者：Ryotaro Ota、Daichi Karasawa、Mizuki Oshima、Koichi Watashi、Noriko Shimasaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/d2ra00499b

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four lignans, dimethylmatairesinol, matairesinol, (−)-niranthin, and (+)-niranthin has been achieved using reductive ring-opening of cyclopropanes. Moreover, we performed bioassays of the synthesized (+)- and (−)-niranthins using hepatitis B and influenza viruses, which revealed the relationship between the enantiomeric structure and the anti-viral activity of niranthin

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。