N,N-dibromomethylamine | 10218-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibromomethylamine
• 英文别名: N,N-Dibrom-methylamin；Br2NMe；dibromo-methyl-amine；Dibrom-methyl-amin；N.N-Dibrommethylamin；Methyldibromamin；Methanamine, N,N-dibromo-；N,N-dibromomethanamine
• CAS: 10218-83-4
• 化学式: CH₃Br₂N
• 分子量: 188.85
• InChiKey: XUMQMUBDJKDJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.1166 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibromomethylamine 、 间硝基苯酚 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2,6-Dibrom-3-nitro-methylammonium-phenolat
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Ernst; Pagenkopf, Ingeborg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 998 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 在 sodium hypobromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以79%的产率得到N,N-dibromomethylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid

  摘要：

  研究人员开发了一种简便的程序，通过用 66-77% 的硝酸水溶液硝化伯胺基 3-氨基-4-R-呋喃（R = Me、NO2、苯基、甲基-NNO-氮氧基、叔丁基-NNO-氮氧基、叔丁基二氮基等）来合成 N-硝基氨基呋喃。根据 HNO3 的浓度，反应在 18 至 55 ℃ 的温度下进行，产物的收率为 80-99%。通过对 3-氨基-4-苯基呋咱进行硝化，得到了具有未取代苯环的 3-硝氨基-4-苯基呋咱。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0054-6
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 N,N-dibromomethylamine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1-bromoethyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 413 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged bisnitramide-substituted furazan-based energetic materials
  作者：Jiaheng Zhang、Srinivas Dharavath、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta08055c

  日期：——

  A series of bridged bisnitramide energetic compounds was designed and synthesized based on amino/nitro-functionalized furazans with methyl-NNO-azoxy, 1,2,4-oxadiazole and 3-hydrazino(imino)methyl side-chain groups. For comparison, 4-(methyl-azoxy)-3-nitraminofurazan as a direct nitration product and the corresponding ammonium salt were also prepared. All new compounds were thoroughly characterized

  基于氨基/硝基官能化的呋喃az具有甲基-NNO--氧基，1,2,4-恶二唑和3-肼基（亚氨基）甲基侧链基团，设计和合成了一系列桥连的双硝酰胺高能化合物。为了进行比较，还制备了作为直接硝化产物的4-（甲基-偶氮氧基）-3-硝酰胺基呋喃和相应的铵盐。所有新化合物均通过IR，NMR，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了其中两个。分别通过使用高斯03和EXPLO 5程序来计算形成热和爆轰性能。能量评估表明，这些化合物具有与传统炸药TNT竞争的潜力，在某些情况下可接近高爆炸性PETN。此外，
• Hofmann,A.W., Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 767
  作者：Hofmann,A.W.

  DOI：——

  日期：——
• Dehn, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 1230
  作者：Dehn

  DOI：——

  日期：——
• Schmitz, Ernst; Dietz, Klaus-Peter, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1475 - 1478
  作者：Schmitz, Ernst、Dietz, Klaus-Peter

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITZ, E.;DIETZ, K. -P., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 6, 1475-1478
  作者：SCHMITZ, E.、DIETZ, K. -P.

  DOI：——

  日期：——