4,4'-((4-bromophenyl)methylene)dimorpholine | 23573-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((4-bromophenyl)methylene)dimorpholine
• 英文别名: 1-bromo-4-(dimorpholinomethyl)benzene；p-bromophenyl-N,N-dimorpholinomethane；4-bromophenyldimorpholinomethane；4,4'-(4-bromo-phenylmethanediyl)-bis-morpholine；1,1'-(p-Brombenzyliden)dimorpholin；4,4'-[(4-Bromophenyl)methanediyl]dimorpholine；4-[(4-bromophenyl)-morpholin-4-ylmethyl]morpholine
• CAS: 23573-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00421815
• 分子量: 341.248
• InChiKey: YBIQGFDHTQQUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-bromophenyl)methylene)dimorpholine 、 三甲氧基磷 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-[(4-bromophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  用于从芳香醛制备胺及其轻松转化为膦酸酯的新方案

  摘要：

  据报道，在碳酸钾的存在下，芳醛和仲胺以高产率反应，制备了一种新的快速制备缩醛胺的方法。在与乙酰氯反应中，缩醛很容易在很短的时间内以高产率转化为相应的亚胺盐。将亚磷酸三烷基酯作为一种可能的亲核试剂加入到制备的亚胺盐中，以非常高的收率产生 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426500490257078
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4,4'-((4-bromophenyl)methylene)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  用于从芳香醛制备胺及其轻松转化为膦酸酯的新方案

  摘要：

  据报道，在碳酸钾的存在下，芳醛和仲胺以高产率反应，制备了一种新的快速制备缩醛胺的方法。在与乙酰氯反应中，缩醛很容易在很短的时间内以高产率转化为相应的亚胺盐。将亚磷酸三烷基酯作为一种可能的亲核试剂加入到制备的亚胺盐中，以非常高的收率产生 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426500490257078

文献信息

• Rediscovering aminal chemistry: copper(<scp>ii</scp>) catalysed formation under mild conditions
  作者：Juliana G. Pereira、João P. M. António、Ricardo Mendonça、Rafael F. A. Gomes、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/d0gc01977a

  日期：——

  aldehyde lithiation. Nevertheless, the existing methodologies for their formation typically employ harsh conditions limiting their usefulness. In this work, we present an efficient and mild methodology for the preparation of aminals from aromatic aldehydes, including furanic platforms. These mild conditions allowed ease of access to a plethora of aminals and as such we set out to explore previously unaccessible

  缩醛胺中，Ñ，Ñ缩醛的类似物，已经在有机化学中进行了深入研究，特别关注杂芳醛的锂化。然而，现有的形成它们的方法通常采用苛刻的条件来限制其实用性。在这项工作中，我们提出了一种有效且温和的方法，用于从芳香醛（包括呋喃平台）制备缩醛胺。这些温和的条件使得可以轻松获得大量的动物，因此我们着手探索以前无法获得的潜在应用。通过研究各种缩醛胺的稳定性，我们能够开发出一种基于商业二胺的简单醛保护基，该保护基在精神条件下被脱保护。我们利用我们的方法和二胺树脂开发了一种清除遗传毒性醛的方案，
• The influence of halogen substituents on the biological properties of sulfur-containing flavonoids
  作者：Lucian Gabriel Bahrin、Laura Gabriela Sarbu、Henning Hopf、Peter G. Jones、Cornelia Babii、Marius Stefan、Mihail Lucian Birsa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.044

  日期：2016.7

  synthesized from the corresponding 3-dithiocarbamic flavanones. The influence of halogen substituents on the antibacterial properties of the tricyclic flavonoids has been investigated against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. On going from fluorine to iodine, these compounds exhibit good to excellent inhibitory properties against both Gram-positive and Gram-negative pathogens. These results suggest

  由相应的3-二硫代氨基甲酸黄烷酮合成了一系列含有1，3-二硫醇-2-基鎓部分的卤素取代的三环类黄酮。已经研究了卤素取代基对三环类黄酮的抗菌性能对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的影响。从氟到碘，这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均表现出良好至优异的抑制性能。这些结果表明，大小是影响效价变化的主要因素，而不是极性/电子学。
• A new procedure for fusion of a five-membered ring. Building up of the naphtho[1,8-bc]furan system
  作者：R. V. Tyurin、L. G. Minyaeva、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0010-8

  日期：2004.9

  Reactions of 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol with aminals derived from aromatic aldehydes afforded 2-aryl-4,8-di-tert-butyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-ols and 2-aryl-4,8-di-tert-butylnaphtho[1,8-bc]-furan-5-ones.

  2,6-二叔丁基萘-1,5-二醇与衍生自芳香醛的缩醛胺反应得到2-芳基-4,8-​​二叔丁基-2H-萘并[1,8-bc]呋喃- 5-醇和2-芳基-4,8-​​二叔丁基萘并[1,8-bc]-呋喃-5-酮。
• An Improved Synthetic Method for Sensitive Iodine Containing Tricyclic Flavonoids
  作者：Mihail Lucian Birsa、Laura G. Sarbu

  DOI：10.3390/molecules27238430

  日期：——

  The synthesis of new iodine containing synthetic tricyclic flavonoids is reported. Due to the sensitivity of the precursors to the heat and acidic conditions required for the ring closure of the 1,3-dithiolium core, a new cyclization method has been developed. It consists in the treatment of the corresponding iodine-substituted 3-dithiocarbamic flavonoids with a 1:1 (v/v) mixture of glacial acetic

  报道了新型含碘合成三环类黄酮的合成。由于前体对 1,3-二硫鎓核闭环所需的热和酸性条件的敏感性，开发了一种新的环化方法。它包括在 40 °C 下用 1:1 (v/v) 的冰醋酸-浓硫酸混合物处理相应的碘取代的 3-二硫代氨基甲酸类黄酮。碘取代的 3-二硫代氨基甲酸类黄酮的合成也根据反应条件进行了调整。
• Nucleophilic difluoromethylation of N,N-acetals with TMSCF2SO2Ph reagent promoted by trifluoroacetic acid: A facile access to α-difluoromethylated tertiary amines
  作者：Weizhou Huang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.018

  日期：2012.11

  A protocol for the synthesis of difluoromethylated tertiary amines by nucleophilic difluoromethylation of N,N-acetals using TMSCF2SO2Ph reagent is developed. The reaction proceeds smoothly in 1,4-dioxane using K2CO3 as the initiator. A key feature of the reaction is that the in situ generated iminiums (from N,N-acetals and CF3COOH) could be fluoroalkylated in an efficient way. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.