Alanine, N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-7-isochromanyl)carbonyl)- | 54952-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alanine, N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-7-isochromanyl)carbonyl)-
• 英文别名: (2S)-2-[[(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 54952-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₆
• 分子量: 327.721
• InChiKey: VMUOMVSMKWUHCB-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 Alanine, N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-7-isochromanyl)carbonyl)- 、
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素A类似物的合成。

  摘要：

  赭曲霉毒素A（OTA）的四个不同的类似物为aminoacidic部分使用赭曲霉毒素合成α（OT α）作为起始材料。保护的氨基酸和OT之间的缩合反应α，在1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC•HCl）中和的存在下进行Ñ羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂，接着脱保护和PTLC纯化得到OTA丙氨酸，亮氨酸，丝氨酸和在令人满意的产率色氨酸类似物（33-47％，基于OT α）。

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.613385

文献信息

• Synthesis of analogues of ochratoxin A
  作者：Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Mohamed Attya、Giovanni Sindona、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1080/14786419.2011.613385

  日期：2012.10

  Four analogues of ochratoxin A (OTA) differing for the aminoacidic moiety were synthesised using ochratoxin α (OTα) as the starting material. The condensation reaction between protected amino acids and OTα, carried out in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC • HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as coupling agents, followed by deprotection and PTLC purification

  赭曲霉毒素A（OTA）的四个不同的类似物为aminoacidic部分使用赭曲霉毒素合成α（OT α）作为起始材料。保护的氨基酸和OT之间的缩合反应α，在1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC•HCl）中和的存在下进行Ñ羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂，接着脱保护和PTLC纯化得到OTA丙氨酸，亮氨酸，丝氨酸和在令人满意的产率色氨酸类似物（33-47％，基于OT α）。