4-methyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl) methoxy)-2H-chromen-2-one | 36895-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl) methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-benzopyran-2-one；5-<(4-Methyl-7-coumarinyloxy)methyl>-3-phenylisoxazol；4-methyl-7-(3-phenyl-isoxazol-5-ylmethoxy)-chromen-2-one；4-Methyl-7-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 36895-36-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: LGGJRFPDJKTAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl) methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Krishna Murthy,A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 38 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase hybrid molecules from 4-methylumbelliferone
  作者：Marwa Zayane、Ameur Rahmouni、Mejda Daami-Remadi、Mohamed Ben Mansour、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158171

  日期：2016.11.1

  We designed and synthesized new series of diverse triazoles, isoxazoles, isoxazolines, and aziridines linked 4-methylumbelliferone 1 using intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structures of these compounds were established on the basis of (1)H NMR, (13)C NMR, and ESI-HRMS. All prepared compounds were evaluated for their antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase activities

  我们设计和合成了新的系列的三唑，异恶唑，异恶唑啉和氮丙啶使用分子间的1，3-偶极环加成反应连接4-甲基伞形酮1。这些化合物的结构基于（1）H NMR，（13）C NMR和ESI-HRMS确定。评价所有制备的化合物的抗微生物，抗凝血和抗胆碱酯酶活性。有趣的是，在测试的分子中，某些类似物的抗真菌特性显示出比母体4-甲基伞形酮1更好的活性，例如6a和6d。此外，化合物4、5、6和7显示出通过连接基亚甲基向4-甲基伞形酮1中添加的片段具有良好活性的重要性。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。
• 一种香豆素苯基异噁唑衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN106749218B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种香豆素苯基异噁唑衍生物及其用途，该类化合物以4´‑羟基查尔酮为原料，在碳酸钾的催化下，与含有不同取代基的溴甲基异噁唑反应得到15个香豆素苯基异噁唑衍生物。并考察了这15个香豆素苯基异噁唑衍生物对小鼠B16细胞中黑素生成的影响和对白色念珠菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌三种细菌的抑制作用。抗白癜风结果显示：与阴性对照相比，15个化合物6a‑6o均可促进B16细胞中黑素的生成，与阳性对照相比，化合物6b‑6f和6j‑6o对黑素生成的促进作用均优于阳性对照。抗菌结果显示：化合物6d‑6f，6i和6l‑6n对白色念珠菌有抑制作用，香豆素苯基异噁唑衍生物6d‑6f，6i和6l‑6n可用于临床上制备治疗白癜风或白色念珠菌感染的药物中的用途。
• Heterocyclische substituierte Alkoxycumarine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0363796A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Heterocyclisch substituierte Alkoxycumarine der Formel in der R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₅-Alkyl, Trifluormethyl, Phenyl, Halogen oder gemeinsam eine C₃- bis C₅-Alkylenkette darstellen; ferner R³ C₁- bis C₅-Alkyl oder Halogen; n eine ganze Zahl von 0 bis 3; R⁴ Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und Het einen der folgenden Heterocyclen darstellt: mit folgenden Bedeutungen für die benutzten Symbole: X Sauerstoff oder Schwefel; R⁵ gegebenenfalls C₁-C₄-alkoxysubstituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, 5-6-gliedriges Oxacycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, Benzyl, einen gegebenenfalls durch Halogen oder NO₂ substituierten Phenylrest, einen Pyridinring, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, PerfluorC₁-C₂-alkyl; R⁶ C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy; R⁷ C₁-C₅-Alkyl, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest, Halogen; m 0 bis 2; R⁸ C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl; R⁹ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl; R¹⁰ C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₆-Cycloalkyl; R¹¹ C₁-C₅-Alkyl; R¹² Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl; R¹³ C₁-C₅-Alkyl, Halogen, p = 0 bis 2; R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, q = 0 oder 1; R¹⁵, R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, Benzyl; R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl; R¹⁸ C₁-C₅-Alkyl mit der Maßgabe, daß R⁵ nicht Phenyl ist, wenn X Sauerstoff, R¹ Methyl und R² bis R⁴ Wasserstoff darstellen, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus hergestellte Arzneimittel.

  式中的杂环取代的烷氧基香豆素 其中 R¹ 和 R² 各自代表氢、C₁- 至 C₅ 烷基、三氟甲基、苯基、卤素或共同代表 C₃ 至 C₅ 烯链；此外 R³ 是 C₁- 至 C₅ 烷基或卤素； n 是 0 至 3 的整数； R⁴ 是氢或 C₁- 至 C₄ 烷基；以及 Het 是下列杂环之一： 所用符号的含义如下： X 氧或硫； R⁵任选为 C₁-C₄-烷氧基取代的 C₁-C₁₀-烷基、5-6-元氧杂环烷基、C₃-C₇-环烷基、苄基、任选被卤素或 NO₂取代的苯基、吡啶环、C₁-C₅-烷氧基羰基、全氟 C₁-C₂-烷基； R⁶ C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷氧基； R⁷ C₁-C₅-烷基、任选卤素取代的苄基、卤素；m 0 至 2； R⁸ C₁-C₅ 烷基、C₃-C₆ 环烷基、苄基、苯基； R⁹ 氢、C₁-C₅-烷基； R¹⁰ C₁-C₅-烷基、C₁-C₆-环烷基； R¹¹ C₁-C₅-烷基； R¹² 氢、C₁-C₅-烷基、C₃-C₆-环烷基； R¹³ C₁-C₅-烷基、卤素，p = 0 至 2； R¹⁴ C₁-C₅-烷基，q = 0 或 1； R¹⁵、R¹⁶ 氢、C₁-C₅-烷基、苄基； R¹⁷ 氢、C₁-C₅-烷基； R¹⁸ C₁-C₅-烷基 但当 X 为氧、R¹ 为甲基、R² 至 R⁴ 为氢时，R⁵ 不是苯基。
• US5073563A
  申请人：——

  公开号：US5073563A

  公开（公告）日：1991-12-17