4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-chlorobenzoate | 131425-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 7-(4-chloro-benzoyloxy)-4-methyl-coumarin；7-(4-Chlor-benzoyloxy)-4-methyl-cumarin；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 131425-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 314.725
• InChiKey: HLFUNXKHPYLLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.7-164.8 °C
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-chlorobenzoate 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Substituted 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl Phenyl Carbamates as Potent Acetylcholinesterase Inhibitors and Anti- Amnestic Agents

  摘要：

  本研究旨在合成并评估取代的4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基苯基氨基甲酸酯类化合物作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗遗忘剂。这些化合物分别在 rat 脑组织匀浆和血浆中评估了其对 AChE 和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。最强的测试化合物 4d 在东莨菪碱诱导的遗忘症中进行了记忆测试。苯基氨基甲酸酯取代的香豆素（4a-4h）相对于母体 7-羟基-4-甲基香豆素的 AChE 抑制活性更强。将苯基氨基甲酸酯部分引入香豆素模板也显著增加了 BuChE 抑制活性，尽管这一活性不及 AChE 抑制活性，大约有 20 的 BuChE/AChE 选择性比。化合物 4d 显示出最强的 AChE 抑制活性，IC50 = 13.5 ± 1.7 nM，并能改善小鼠的遗忘症状，体现在在目标象限停留时间的恢复和逃避延迟时间的缩短。可以得出结论，香豆素的氨基甲酸酯衍生物可能被用作潜在的 AChE 抑制剂和抗遗忘剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050009
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Substituted 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl Phenyl Carbamates as Potent Acetylcholinesterase Inhibitors and Anti- Amnestic Agents

  摘要：

  本研究旨在合成并评估取代的4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基苯基氨基甲酸酯类化合物作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗遗忘剂。这些化合物分别在 rat 脑组织匀浆和血浆中评估了其对 AChE 和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。最强的测试化合物 4d 在东莨菪碱诱导的遗忘症中进行了记忆测试。苯基氨基甲酸酯取代的香豆素（4a-4h）相对于母体 7-羟基-4-甲基香豆素的 AChE 抑制活性更强。将苯基氨基甲酸酯部分引入香豆素模板也显著增加了 BuChE 抑制活性，尽管这一活性不及 AChE 抑制活性，大约有 20 的 BuChE/AChE 选择性比。化合物 4d 显示出最强的 AChE 抑制活性，IC50 = 13.5 ± 1.7 nM，并能改善小鼠的遗忘症状，体现在在目标象限停留时间的恢复和逃避延迟时间的缩短。可以得出结论，香豆素的氨基甲酸酯衍生物可能被用作潜在的 AChE 抑制剂和抗遗忘剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050009

文献信息

• Anti-Influenza Drug Discovery: Structure−Activity Relationship and Mechanistic Insight into Novel Angelicin Derivatives
  作者：Jiann-Yih Yeh、Mohane Selvaraj Coumar、Jim-Tong Horng、Hui-Yi Shiao、Fu-Ming Kuo、Hui-Ling Lee、In-Chun Chen、Chun-Wei Chang、Wen-Fang Tang、Sung-Nain Tseng、Chi-Jene Chen、Shin-Ru Shih、John T.-A. Hsu、Chun-Chen Liao、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm901570x

  日期：2010.2.25

  By using a cell-based high throughput screening campaign,a novel angelicin derivative 6a was identified to inhibit influenza A (H1N1) virus induced Cytopathic effect in Madin-Darby canine kidney cell culture in low micromolar range. Detailed structure-activity relationship studies of 6a revealed that the angelicin scaffold is essential for activity in pharmacophore B, while meta-substituted phenyl/2-thiophene rings are optimal ill pharmacophore A and C. The optimized lead 4-methyl-9-phenyl-8-(thiophene-2-carbonyl)-furo[2,3-h]chromen-2-one (8g, IC50 = 70 nM) showed 64-fold enhanced activity compared to the high throughput screening (HTS) hit 6a. Also, 8g was found effective in case of influenza A (H3N2) and influenza B virus strains similar to approved anti-influenza drug zanamivir (4). Preliminary mechanistic studies suggest that these compounds act as anti-influenza agents by inhibiting ribonucleoprotein (RNP) complex associated activity and have the potential to be developed further, Which Could form the basis for developing additional defense against influenza pandemics.
• Stabilization of vinylidene chloride resins with 4-methyl-umbelliferone benzoates
  申请人：FIRESTONE TIRE & RUBBER CO

  公开号：US02686170A1

  公开（公告）日：1954-08-10