3-phenylbutyl tosylate | 80284-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbutyl tosylate
• 英文别名: 3-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80284-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: FOWUNDGJXFHYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 3-phenylbutyl tosylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-7-(3-phenylbutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  [FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES

  摘要：

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。

  公开号：

  WO2020205683A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丁醇 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-phenylbutyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 2. Nickel- and palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a033

文献信息

• STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180305381A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts that are tuned electrically and sterically. Method of using the catalyst for cross-coupling of unactivated secondary boronic acids with near-perfect levels of site- and stereoretention are also provided.

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。
• Cross-coupling of unactivated secondary boronic acids
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10072028B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Provided are methods for site- and stereo-retentive cross-couplings with unactivated secondary boronic acids, which methods are particularly useful in building block-based approach for small molecule synthesis. Also provided is a method of forming an air-stable chiral secondary boronic acid.

  本发明提供了与未活化的仲硼酸进行位点和立体保留交叉耦合的方法，这些方法特别适用于基于构件的小分子合成方法。还提供了一种形成空气稳定手性仲硼酸的方法。
• Stereoretentive cross-coupling of boronic acids
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10370393B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts of formula I wherein A is CH2, C═O, or NRA; R1 is aryl, heteroaryl, isopropyl, tert-butyl, cycloalkyl, or heterocycloalkyl, wherein aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocycloalkyl are optionally substituted; R2 is H, (C1-C8)alkyl, (C1-C8)alkoxy, N(RA)2, or an electron withdrawing group; and each RA is independently H or (C1-C8)alkyl; that are tuned electrically and sterically.

  本公开提供了式 I 的三正烷基苯基膦催化剂 其中，A 是 CH2、C═O 或 NRA；R1 是芳基、杂芳基、异丙基、叔丁基、环烷基或杂环烷基，其中芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基可选择被取代；R2 是 H、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、N(RA)2 或一个电子萃取基团；每个 RA 独立地是 H 或 (C1-C8)烷基；它们在电性和立体性上可调谐。
• BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3946604A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160280721A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Provided are methods for site- and stereo-retentive cross-couplings with unactivated secondary boronic acids, which methods are particularly useful in building block-based approach for small molecule synthesis. Also provided is a method of forming an air-stable chiral secondary boronic acid.