3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 3433-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3,6,8-tribromo-4-methyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-3,6,8-tribromo-4-methylcoumarin；7-Hydroxy-4-methyl-3,6,8-tribrom-cumarin；3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；3,6,8-Tribrom-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 3433-08-7
• 化学式: C₁₀H₅Br₃O₃
• mdl: MFCD00510058
• 分子量: 412.86
• InChiKey: KDNRKZZABHVBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,7-Dibrom-6-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Dalvi; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 359,363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过 HL60 和 HepG2 癌细胞中的 PI3K/AKT 信号通路抑制设计和合成香豆素衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列香豆素衍生物，单独或与肉桂酸混合，并使用 MTT 测定法评估它们对一组癌细胞的细胞毒性。然后，通过细胞周期分析、RT-PCR、DNA 片段化和蛋白质印迹技术检查最活跃的化合物的细胞毒性机制。细胞毒结果表明，化合物( 4 )对HL60细胞具有显着的细胞毒作用(IC 50 = 8.09 µM)，而化合物( 8b )对HepG2细胞具有显着的活性(IC 50 = 13.14 µM)。化合物（4）和（8b ）) 通过 PI3K/AKT 通路抑制介导它们的细胞毒性。这些结果通过分子对接研究得到保证。这些结果支持进一步探索性研究，重点关注香豆素衍生物作为细胞毒剂的治疗活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196709

文献信息

• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。
• Ghantwal; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1242 - 1247
  作者：Ghantwal、Samant

  DOI：——

  日期：——
• CASCAVAL, ALEXANDRA;NJCOLAESCU, TATIANA;BARBOIU, VIRGIL;LUCA, CORNELIA;ST+
  作者：CASCAVAL, ALEXANDRA、NJCOLAESCU, TATIANA、BARBOIU, VIRGIL、LUCA, CORNELIA、ST+

  DOI：——

  日期：——
• Dalvi; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 359,363
  作者：Dalvi、Sethna

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Coumarin Derivatives as Cytotoxic Agents through PI3K/AKT Signaling Pathway Inhibition in HL60 and HepG2 Cancer Cells
  作者：Safaa M. Kishk、Enas E. Eltamany、Mohamed S. Nafie、Roaa M. Khinkar、Rawan H. Hareeri、Sameh S. Elhady、Asmaa S. A. Yassen

  DOI：10.3390/molecules27196709

  日期：——

  In this study, a series of coumarin derivatives, either alone or as hybrids with cinnamic acid, were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against a panel of cancer cells using the MTT assay. Then, the most active compounds were inspected for their mechanism of cytotoxicity by cell-cycle analysis, RT-PCR, DNA fragmentation, and Western blotting techniques. Cytotoxic results showed that compound

  在这项研究中，合成了一系列香豆素衍生物，单独或与肉桂酸混合，并使用 MTT 测定法评估它们对一组癌细胞的细胞毒性。然后，通过细胞周期分析、RT-PCR、DNA 片段化和蛋白质印迹技术检查最活跃的化合物的细胞毒性机制。细胞毒结果表明，化合物( 4 )对HL60细胞具有显着的细胞毒作用(IC 50 = 8.09 µM)，而化合物( 8b )对HepG2细胞具有显着的活性(IC 50 = 13.14 µM)。化合物（4）和（8b ）) 通过 PI3K/AKT 通路抑制介导它们的细胞毒性。这些结果通过分子对接研究得到保证。这些结果支持进一步探索性研究，重点关注香豆素衍生物作为细胞毒剂的治疗活性。