6,8-di-tert-butyl-2H-chromen-2-one | 1416708-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,8-di-tert-butylcoumarin；6,8-Di-tert-butyl-2H-chromen-2-one；6,8-ditert-butylchromen-2-one
• CAS: 1416708-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OOGQCYXCKKNGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-di-tert-butyl-2H-chromen-2-one 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60.4 mg的产率得到3,6,8-tri-tert-butyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile visible-light-induced one-pot synthesis of 3-alkyl coumarins from simple salicylaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133249
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3’,5’-di-tert-butyl-2’-hydroxycinnamate 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到6,8-di-tert-butyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186