ethyl 2'-(1-naphthoyl)phenylacetate | 380500-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-(1-naphthoyl)phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(naphthalene-1-carbonyl)phenyl]acetate
• CAS: 380500-66-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: BNECHBMXJMOZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-(1-naphthoyl)phenylacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 S-联萘酚磷酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-6-(naphthalen-1-yl)-6,11-epoxydibenzo[b,e]oxepine-11(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh/非手性磷酸使能的[3+3]羰基叶立德与醌单亚胺的协同环化：苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架的合成

  摘要：

  开发了一种原位生成的羰基叶立德与醌单亚胺的协同Rh/非手性磷酸[3+3]环加成反应。该方法能够快速有效地构建分子复杂性，在温和条件下以良好至优异的产率提供高度官能化的氧杂桥联苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架，该支架带有两个四元中心。此外，通过将产品克级合成和加工成各种官能化的氧杂桥杂环，证明了当前方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02924
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl-(2-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-methanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2'-(1-naphthoyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联[2 + 2]环加成-迪克曼缩合反应，并含有山酸根阴离子。通过正式的[n + 1]环加成反应可高效合成取代的环烯酮和萘。

  摘要：

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo015929w