3,3,3-trifluoro-1-nitropropene | 371-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
• 英文别名: 1 nitro-3,3,3 trifluoropropene；3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 371-96-0
• 化学式: C₃H₂F₃NO₂
• 分子量: 141.05
• InChiKey: FCKHHHXXJZMXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,2-dimethyl-4-nitro-5-trifluoromethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Cyclohexenes Functionalized by Nitro and Trifluoro(chloro)methyl Groups

  摘要：

  Cyclohexenes functionalized by nitro and trihalomethyl groups were produced by condensation of 1-nitro- and 1-bromo-1-nitro-3,3,3-trifluoro(chloro)propenes with 2-methyl- and 2,3-dimethyl-1,3-butadienes; their structure was characterized by IR, H-1, C-13, F-19 NMR spectroscopy, and X-ray diffraction method.

  DOI：

  10.1134/s1070363218050079
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Fluoroalkyl-Group Electronegativity on Stereocontrol in the Synthesis of Ψ[CH(R_F)NH]Gly Peptides

  摘要：

  新型肽类仿生物分子已合成，这些分子具有不同氟化程度的CH(RF)NH单元，作为肽键的替代物。合成的关键步骤是选择性地将手性α-氨基酸酯与β-氟烷基-α-硝基乙烯进行氮的迈克尔加成。该过程的反式选择性受到氟化基团RF在β位的电负性影响，而非空间位阻的影响。当将RF的单个氟原子替换为氢或甲基时，立体控制能力急剧下降，而Br、Cl和CF3虽然比F体积更大，但在立体控制方面的结果更差。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072653

文献信息

• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES
  申请人：Arikawa Yasuyoshi

  公开号：US20110152273A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本公开涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗涉及免疫系统和炎症的紊乱、疾病和病况，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的紊乱、疾病和病况的用途。
• H-bond donor-directed switching of diastereoselectivity in the Michael addition of α-azido ketones to nitroolefins
  作者：Pei-Gang Ding、Feng Zhou、Xin Wang、Qiu-Hua Zhao、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d0sc00475h

  日期：——

  on the control of diastereoselectivity by H-bond donors. While the squaramide-catalyzed reaction proceeded with a transition state with both squaramide N–H bonds binding to an enolate intermediate, an unprecedented model was proposed for the phosphoramide-mediated reaction wherein an amide N–H bond and an alkylammonium ion formed in situ interact with nitroolefins, with the enolate stabilized by nonclassical

  催化剂控制的立体发散性不对称催化的发展对于从同一起始原料容易获得具有多个立体中心的手性产物的所有立体异构体至关重要。尽管取得了进展，但仍非常需要用于非对映异构性不对称催化的新设计策略。在这里，我们报告了H键供体的效能，作为调节α-叠氮基酮向硝基烯烃的高度非对映选择性可转换对映选择性迈克尔加成反应中非对映选择性的控制因素。而新开发的双官能叔胺，磷酰胺，优先得到顺式-adducts，类似squaramide催化剂选择性地得到防-加合物。可以通过一锅操作将生成的多功能叔叠氮化物转化为具有四个连续立体中心的螺吡咯烷。机理研究为氢键供体控制非对映选择性提供了依据。虽然方酰胺催化的反应以过渡状态进行，且两个方酰胺N–H键均与烯醇酸酯中间体结合，但对于磷酰胺介导的反应提出了前所未有的模型，其中酰胺N–H键与原位形成的烷基铵离子相互作用与硝基烯烃结合，通过非经典的C–H⋯O氢键相互作用稳定了烯醇盐。
• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-a]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014195311A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives of Formula (I) as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved, especially CNS disorders.

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2")的负变构调节剂（NAMs）。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防或治疗涉及代谢型受体亚型2的疾病的化合物和组合物的用途，特别是中枢神经系统疾病。
• A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.008

  日期：2013.12

  A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes in the presence of sodium acetate in ethanol at room temperature is developed. A series of trifluoromethylated 1,3-diones and nitroalkenes are surveyed to determine the scope of this high-yielding reaction.

  通过在乙醇中在乙酸钠存在下于室温下，通过将1-三氟甲基-1,3-二酮的三氟乙酰化迈克尔加成到共轭硝基烯烃上，开发了一种新颖的γ-硝基酮合成方法。对一系列三氟甲基化的1，3-二酮和硝基烯烃进行了研究，以确定该高产率反应的范围。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。