7-(2-chloroethoxy)-4-methylcoumarin | 24712-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-chloroethoxy)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-(3-chloroethoxy)-4-methylchromen-2-one；7-(2-chloroethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(2‑chloroethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-(2-Chloroethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 24712-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: IMJNAVRYJUSOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-chloroethoxy)-4-methylcoumarin 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70.5%的产率得到7-(2-hydrazinylethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂合体：SAR、作为双重拮抗剂的分子模型研究及其针对细菌和真菌感染的抗菌评估

  摘要：

  目前的工作已通过直接方法开发了一种高效微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂化物的方法。该合成基于脱卤化氢和脱水，然后胺衍生物与色酮中间环的氧原子和C Cl键缩合。一系列 7-(2-氯乙氧基)-4-甲基-1 H-喹诺酮 5(ab)、6(ac) 和 7-(2-取代乙氧基)-4-甲基-色酮 7(af) 衍生物具有使用针对细菌和真菌感染的分子模型模拟，将其作为双重拮抗剂进行了探索。结果清楚地表明化合物6b（-8.5 kcal/mol，-9.4 kcal/mol）和7d（-7.9 kcal/mol，-9.3 kcal/mol）对肽甲酰化酶和微管蛋白αβ异二聚体蛋白具有更强的结合亲和力。分别比标准环丙沙星 (-7.1 kcal/mol) 和灰黄霉素 (-7.6 kcal/mol) 相对较高。采用肉汤稀释法对多种细菌和真菌菌株进行的体外抗菌研究发现与对接结果一致。在合成的衍生物中，化合物 5b、6b 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137482
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-(2-chloroethoxy)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂合体：SAR、作为双重拮抗剂的分子模型研究及其针对细菌和真菌感染的抗菌评估

  摘要：

  目前的工作已通过直接方法开发了一种高效微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂化物的方法。该合成基于脱卤化氢和脱水，然后胺衍生物与色酮中间环的氧原子和C Cl键缩合。一系列 7-(2-氯乙氧基)-4-甲基-1 H-喹诺酮 5(ab)、6(ac) 和 7-(2-取代乙氧基)-4-甲基-色酮 7(af) 衍生物具有使用针对细菌和真菌感染的分子模型模拟，将其作为双重拮抗剂进行了探索。结果清楚地表明化合物6b（-8.5 kcal/mol，-9.4 kcal/mol）和7d（-7.9 kcal/mol，-9.3 kcal/mol）对肽甲酰化酶和微管蛋白αβ异二聚体蛋白具有更强的结合亲和力。分别比标准环丙沙星 (-7.1 kcal/mol) 和灰黄霉素 (-7.6 kcal/mol) 相对较高。采用肉汤稀释法对多种细菌和真菌菌株进行的体外抗菌研究发现与对接结果一致。在合成的衍生物中，化合物 5b、6b 和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137482

文献信息

• Syntheses of diazadithiacrown ethers containing appended coumarin or 1-aminonaphthalene sidearms
  作者：Hua-Can Song、Zun-Le Xu、Yi-Wen Chen、Jun-Hua Yao、Jerald S. Bradshaw、Paul B. Savage、Reed M. Izatt

  DOI：10.1002/jhet.5570400311

  日期：2003.5

  Six crown ethers containing two coumarin (11, 13,14,16,17 and 19) or two 1-aminonaphthalene (15 and 20) fragments as sidearms and two crown ethers bearing one coumarin (12 and 18) arm were synthesized by a nucleophilic substitution of the secondary macrocyclic amine function on the alkyl halide. The major products of these reactions were the diazadithiacrown ethers containing two sidearms. In some

  通过亲核反应合成了含有两个香豆素（11，13,14,16,17和19）或两个1-氨基萘（15和20）片段作为侧臂的六个冠醚和带有一个香豆素（12和18）臂的两个冠醚。烷基卤上仲大环胺官能团的取代。这些反应的主要产物是含有两个侧臂的重氮二氮杂冠醚。在某些情况下，单臂重氮杂二氮杂冠酮醚是次要产物，尽管1.0毫摩尔的大环二胺使用了2.5摩尔以上的卤代烷。
• [EN] REAGENTS FOR FLUORESCENT, UV, AND MS LABELING OF O-GLYCANS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM<br/>[FR] RÉACTIFS POUR LE MARQUAGE FLUORESCENT, UV ET MS D'O-GLYCANES, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2023164193A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  The present disclosure provides new reagents for labeling and detecting O-glycans released from a glycoconjugate, such as a glycoprotein, glycopeptide, peptidoglycan, or proteoglycan of interest. O-glycans labeled with the labels can be detected by fluorescence, MS, and UV. The invention further provides methods for making the reagents, methods for using them, and kits comprising them. O-glycans labeled with the reagents can be analyzed by high-throughput analysis.

  本公开提供了新的试剂，用于标记和检测从糖蛋白、糖肽、肽聚糖或蛋白聚糖等相关糖类共轭物中释放的 O-聚糖。用标签标记的 O 型聚糖可通过荧光、质谱和紫外线进行检测。本发明进一步提供了试剂的制作方法、使用方法以及包含试剂的试剂盒。用试剂标记的 O 型聚糖可通过高通量分析法进行分析。
• Shelke; Sushilkumar; Sati, Nitin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2295 - 2300
  作者：Shelke、Sushilkumar、Sati, Nitin、Veer、Bhosale、Bodhankar、Mahadik、Kadam

  DOI：——

  日期：——
• Gawai; Das; Jadav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 275 - 276
  作者：Gawai、Das、Jadav

  DOI：——

  日期：——
• Microwave assisted synthesis of new quinolone and coumarin molecular hybrids: SAR, molecular modelling studies as dual antagonists and its antimicrobial evaluation targeting bacterial and fungal infections
  作者：Tella Lakshmi Viveka、Gangadhara Angajala、Valmiki Aruna、Mamatha Nakka、Yeddala Aparna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137482

  日期：2024.5

  assisted synthesis of new quinolone and coumarin molecular hybrids has been developed in the present work by direct approach. The synthesis is based on dehydrohalogenation and dehydration followed by the condensation of amine derivatives with oxygen atom of the chromone intermediate ring and CCl bonds. A series of 7-(2‑chloro ethoxy)-4-methyl-1H-quinolones 5(a-b), 6(a-c) and 7-(2-substituted ethoxy)-4-methyl-chromones

  目前的工作已通过直接方法开发了一种高效微波辅助合成新型喹诺酮和香豆素分子杂化物的方法。该合成基于脱卤化氢和脱水，然后胺衍生物与色酮中间环的氧原子和C Cl键缩合。一系列 7-(2-氯乙氧基)-4-甲基-1 H-喹诺酮 5(ab)、6(ac) 和 7-(2-取代乙氧基)-4-甲基-色酮 7(af) 衍生物具有使用针对细菌和真菌感染的分子模型模拟，将其作为双重拮抗剂进行了探索。结果清楚地表明化合物6b（-8.5 kcal/mol，-9.4 kcal/mol）和7d（-7.9 kcal/mol，-9.3 kcal/mol）对肽甲酰化酶和微管蛋白αβ异二聚体蛋白具有更强的结合亲和力。分别比标准环丙沙星 (-7.1 kcal/mol) 和灰黄霉素 (-7.6 kcal/mol) 相对较高。采用肉汤稀释法对多种细菌和真菌菌株进行的体外抗菌研究发现与对接结果一致。在合成的衍生物中，化合物 5b、6b 和