bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene | 4096-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien；bicyclo<3.2.1>octadiene；bicyclo{3.2.1}octa-2,6-diene；Bicyclo<3,2,1>octa-2,6-dien；Bicyclo<3.2.1>octa-2.6-dien；Bicyclo<3.2.1>oct-2.6-dien；Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 4096-95-1；61617-42-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: VTYQQMGYHHVPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Potassium, bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-
  参考文献：
  名称：

  Koehler, Frank H.; Hertkorn, Norbert, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3274 - 3276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlorbicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric allylic oxidation of bridged-bicyclic alkenes using a copper-catalysed symmetrising–desymmetrising Kharasch–Sosnovsky reaction

  摘要：

  Enantioselective symmetrising-desymmetrising allylic oxidation of racemic bridged bicyclic alkenes using an asymmetric copper-catalysed Kharasch-Sosnovsky reaction has been explored. Good yields and reasonable levels of induction (up to 70% ee) have been obtained using carbocyclic systems as substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.093

文献信息

• Redirection of the course of a Cope rearrangement by co-ordination; the thermolysis of endo-6-vinylbicyclo[3,1,0]hex-2-enerhodium(I) acetylacetonate
  作者：Vanessa Aris、J. M. Brown、B. T. Golding

  DOI：10.1039/c39720001206

  日期：——

  Co-ordination of a cis-divinylcyclopropane to rhodium(I) inhibits Cope rearrangement; at elevated temperatures a vinylcyclopropane–cyclopentene isomerisation is the dominant reaction course.

  一个的协调顺-divinylcyclopropane与铑（我）抑制Cope重排; 在升高的温度下，乙烯基环丙烷-环戊烯异构化是主要的反应过程。
• Synthesis of Urazoles<i>via</i>Cycloaddition Employing 4-Phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-Triazole-3,5-dione (PTAD) Transfer
  作者：Waldemar Adam、Markus Dörr

  DOI：10.1055/s-1986-31804

  日期：——

  A new method was developed involving transfer of 4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD) from thermally labile urazoles 9 and 10 to bicyclic olefin derivatives 1-8, which irreversibly undergo cycloaddition accompanied by Wagner-Meerwein rearrangement. In most cases purer products and significantly improved yields of the corresponding urazoles 11-18 are obtained than by direct PTAD cycloaddition.

  研究人员开发了一种新方法，将 4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD）从热易变的脲唑 9 和 10 转移到双环烯烃衍生物 1-8，后者在发生瓦格纳-梅尔韦恩重排的同时不可逆地发生环化反应。在大多数情况下，与直接 PTAD 环加成相比，得到的相应乌拉唑 11-18 的产物更纯，收率也显著提高。
• Reaction of bicyclo[3.2.1]octadiene with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione: competitive dipolar and homo-cycloaddition
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81942-0

  日期：1981.1

  The nonconjugated bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene (1) affords with 4-methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione (MTAD) the homo-cycloadduct (2) product and the rearranged urazoles (3) and (4) through dipolar cycloaddition, while ene-reaction and (2+2)-cycloaddition are not observed.

  非共轭双环[3.2.1]辛基-2,6-二烯（1）与4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）一起提供均环加合物（2）产物和通过偶极环加成反应重新排列了尿素（3）和（4），而未观察到烯反应和（2 + 2）-环加成反应。
• Anionic homoaromaticity: a gas-phase experimental study
  作者：Robert E. Lee、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00277a006

  日期：1986.8

  Les acidites en phase gazeuse de quelques alcenes et dienes mono- et bicycliques sont mesurees dans une etude modele de l'homoaromaticite anionique

  Les acidites en Phase Gazeuse de quelques alcenes et dienes mono-et bicycliques sont mesurees dans une etude modele de l'homoaromaticite anionique
• The predictable rearrangement of tetracyclic C8H9 cations
  作者：Charles W. Jefford、Viktor de los Heros

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77737-9

  日期：1980.1

  derivatives (obtained from the homo-1,4 adduct) on reaction with diethylzinc, are inert for the former, whereas the endo isomer reacts as before, undergoing reductive dechlorination with rearrangement. The C8H9 cations involved behave as predicted by MINDO/3 calculations.

  通过在醚溶液中与二乙基锌反应将二氯卡宾加至降冰片二烯中而获得的均一的1,4加合物得到2-氯-3-乙基四环[3.3.0.0 2,8 .0 4,6 ]辛烷（46.5％），2-氯双环[3.2.1]八-2,6-二烯（5.8％）及其4-乙基衍生物（47.7％）。所述外切和内切与二乙基锌反应的一氯衍生物（从均聚1,4-加合物获得的），是惰性对于前者，而内切异构体强烈反应如前，经受与重排还原脱氯。涉及的C 8 H 9阳离子的行为与MINDO / 3计算所预测的一样。