S-benzilic-L-cysteic-NCA | 22911-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzilic-L-cysteic-NCA
• 英文别名: (L)Cys(S-Bzl)-NCA；N-Carboxy-S-benzyl-L-cysteinanhydrid；(R)-4-benzylsulfanylmethyl-oxazolidine-2,5-dione；(R)-4-(benzylmercapto-methyl)-oxazolidine-2,5-dione；(R)-4-(Benzylmercapto-methyl)-oxazolidin-2,5-dion；(4R)-4-(benzylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 22911-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: PZYLKYRUGCLIMH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzilic-L-cysteic-NCA 、 2-硝基苯硫氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-4-benzylsulfanylmethyl-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R.; Fehrle,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3533 - 3547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 S-benzilic-L-cysteic-NCA
  参考文献：
  名称：

  Blakley et al., Canadian journal of technology, 1952, vol. 30, p. 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dendritic polypeptide-based nanocarriers for the delivery of therapeutic agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US09943606B2

  公开（公告）日：2018-04-17

  Dendritic polypeptides useful for the delivery of therapeutic agents into cells are disclosed, together with their methods of preparation. These dendritic polypeptides serve as carriers of drugs, siRNA, aptamers and plasmid DNA in the treatment of various diseases, including cancer.

  揭示了用于将治疗剂传递到细胞中的树突多肽，以及它们的制备方法。这些树突多肽可作为药物、siRNA、aptamers和质粒DNA的载体，在治疗各种疾病，包括癌症方面发挥作用。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。
• Tertiary-Butylbenzene Functionalization as a Strategy for β-Sheet Polypeptides
  作者：Rahul Nisal、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00416

  日期：2022.6.13

  due to their uncontrolled precipitation in the ring-opening polymerization (ROP) synthetic methodology. Here, a new t-butylbenzene functionalization approach is introduced to overcome this limitation by sterically controlling the propagating polymer chains, and homogeneous polymerization with good control over chain growth was accomplished. New bulky N-carboxyanhydride monomers were designed having t-butylbenzene

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（
• Rapid and column-chromatography-free peptide chain elongation <i>via</i> a one-flow, three-component coupling approach
  作者：Naoto Sugisawa、Akira Ando、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3sc01333b

  日期：——

  Short peptides are extremely important as drugs and building blocks for the syntheses of longer peptides. Both solid- and liquid-phase peptide syntheses suffer from a large number of synthetic steps, high cost, and/or tedious purification. Here, we developed a rapid, mild, inexpensive, and column-chromatography-free peptide chain elongation via a one-flow, three-component coupling (3CC) approach that

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。