N-[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyethyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide | 459867-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyethyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 459867-19-7
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 445.631
• InChiKey: JCVDJUYRVRWMJA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyethyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 地诺帕明
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyethyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-denopamine, (R)-(−)-tembamide and (R)-(−)-aegeline via asymmetric reduction of azidoketones by Daucus carota in aqueous medium
  作者：J.S. Yadav、P.Thirupathi Reddy、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00024-1

  日期：2002.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (R)-denopamine and other naturally occurring hydroxy amides from optically active (R)-2-azido-1-arylethanols, is described for the first time via reduction of the corresponding alpha-azidoarylketones with enzymes from Darcus Carota root, under mild and environmentally friendly conditions. The products are formed with high degrees of enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.