D-cycloserine-L-tartrate | 72270-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-cycloserine-L-tartrate
• 英文别名: Cycloserine tartrate；(4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 72270-01-0
• 化学式: C₃H₆N₂O₂*C₄H₆O₆
• 分子量: 252.181
• InChiKey: CLXONSGKFGFSIT-PPXLWRPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cycloserine-L-tartrate 在 Amberlite IR-120 PLUS ion exchange resin (sodium form) 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of D-Cycloserine and 13C-Labeled D-Cycloserine

  摘要：

  D-Cycloserine (DCS), a second stage drug for the treatment of tuberculosis, is synthesized in 19.8% overall yield from DL-serine methyl ester. This synthetic route gives both enantiomers of cycloserine via a corrected and improved one pot resolution procedure using D- and L-tartaric acids. The route is used to synthesize a C-13-labeled derivative for use in biological studies.

  DOI：

  10.3987/com-12-12553
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 DL-环丝氨酸 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到D-cycloserine-L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of D-Cycloserine and 13C-Labeled D-Cycloserine

  摘要：

  D-Cycloserine (DCS), a second stage drug for the treatment of tuberculosis, is synthesized in 19.8% overall yield from DL-serine methyl ester. This synthetic route gives both enantiomers of cycloserine via a corrected and improved one pot resolution procedure using D- and L-tartaric acids. The route is used to synthesize a C-13-labeled derivative for use in biological studies.

  DOI：

  10.3987/com-12-12553