bis(2-chlorophenyl) selenide | 116929-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-chlorophenyl) selenide
• 英文别名: bis(2-chlorophenyl)selane；di(2-chlorophenyl) selenide；1,2-bis(2-chlorophenyl)diselenide；Di-o-chlor-diphenylselenid；2.2'-Dichlor-diphenylselenid；Bis-(2-chlor-phenyl)-selenid；1-Chloro-2-(2-chlorophenyl)selanylbenzene
• CAS: 116929-15-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Se
• 分子量: 302.062
• InChiKey: YYYHAXIKLYPYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chlorophenyl) selenide 生成 λ⁴-bis(2-chlorophenyl)dichloroselane
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到bis(2-chlorophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  一种从容易获得的硫属元素来源铜催化选择性合成二芳基硫属元素化物的高效方法

  摘要：

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101121

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• Selenium dioxide promoted dinitrogen extrusion/direct selenation of arylhydrazines and anilines
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131105

  日期：2020.4

  A novel, efficient, economical strategy for the coupling and direct selenation of arylhydrazines to selenides using SeO2 has been developed. Our method employs SeO2 as the selenium source with hydrazines as coupling reactants to generate selenides via dinitrogen extrusion. This reagent also helped to generate ArSesubstitued aniline derivatives via C– H functionalization reaction in good yields. The

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。
• Radical cyclization of alkynyl aryl ketones for the synthesis of 3-seleno-substituted thiochromones and chromones
  作者：Ricardo H. Bartz、Krigor B. Silva、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d2ob01762h

  日期：——

  ones and 3-organylselanylchromones via the radical cyclization reaction between alkynyl aryl ketones containing an ortho-thiopropyl/methoxy group and diorganyl diselenides promoted by Oxone®. This method allows the construction and seleno-functionalization of thiochromones and chromones using Oxone® as a stable and non-hazardous oxidizing agent in the presence of CH3CN at 82 °C. These reactions tolerate

  我们报告了一种通过含有邻硫代丙基/甲氧基的炔基芳基酮与 Oxone® 促进的二有机基二硒化物之间的自由基环化反应直接合成 3-有机基硒基硫代色酮和 3-有机基硒基色酮的策略。该方法允许在CH 3存在下使用 Oxone® 作为稳定且无害的氧化剂来构建和硒代官能化硫色酮和色酮CN 在 82 °C。这些反应可容忍各种取代基，并允许合成 21 种新的 3-有机基硒基硫代色酮和硒基色酮，产率从高到高 (55–95%)。此外，所开发的方法证明适用于放大（3.0 mmol，80%），并且所制备化合物的合成有效性在 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4 H -thiochromen-4的氧化中得到证明-一。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。
• The Dissociation Constants of Some Symmetrically Disubstituted Diphenylselenium Dibromides
  作者：James D. McCullough、Bruce A. Eckerson

  DOI：10.1021/ja01221a004

  日期：1945.5