5-(4-溴苯基)异噁唑-3-甲酸甲酯 | 517870-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)异噁唑-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-(4-溴苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯；5-(4-溴苯基)-3-异恶唑羧酸甲酯
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)isooxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-bromophenyl)isoxazole-3-carboxylate；methyl 5-(4-bromophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 517870-15-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: QDMKBPFKVHCOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)异噁唑-3-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)isoxazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-溴苯基)异噁唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064

文献信息

• Flow synthesis of oxadiazoles coupled with sequential in-line extraction and chromatography
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.18.27

  日期：——

  continuous flow process is reported for the synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles via an iodine-mediated oxidative cyclisation approach. This entails the use of a heated packed-bed reactor filled with solid K2CO3 as a base. Using DMSO as solvent, this flow method generates the target heterocycles within short residence times of 10 minutes and in yields up to 93%. Scale-up of this flow process was

  据报道，通过碘介导的氧化环化方法合成各种 1,3,4-恶二唑的有效连续流程。这需要使用填充有固体K 2 CO 3作为基底的加热填充床反应器。该流动方法使用 DMSO 作为溶剂，在 10 分钟的短停留时间内生成目标杂环，收率高达 93%。该流程已实现放大（34 mmol/h），并具有集成的淬灭和萃取步骤。最后，利用自动化在线色谱系统实现了用于生成杂环目标的强大流动平台。