α,α-diphenylglycine methyl ester hydrochloride | 93504-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenylglycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate hydrochloride；amino-diphenyl-acetic acid methyl ester; hydrochloride；Amino-diphenyl-essigsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate;hydrochloride
• CAS: 93504-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 277.751
• InChiKey: VVOZKGMLEBXHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenylglycine methyl ester hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α,α-diphenylglycine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-二苯基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 96.0h， 以98%的产率得到α,α-diphenylglycine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过C ？对氨基酯的环醇缩合反应。H键活化：实验，动力学和密度泛函理论的机理研究

  摘要：

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性

  DOI：

  10.1002/chem.201302693

文献信息

• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• N-(4-carbamimido-phenyl)-glycinamidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921116B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US6140353A
  申请人：——

  公开号：US6140353A

  公开（公告）日：2000-10-31
• The reaction of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides with triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.047

  日期：2011.10

  New derivatives of 2-(1-amino-1-phenylmethyl)-1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazin-6-one were synthesised in the reactions of optically active α-aminocarboxylic acid hydrazides and triethyl orthoesters in xylene. The electronic and steric effects of substituents at the α position influencing the formation of five- or six-membered products are discussed.

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。
• Cyclopalladation and Reactivity of Amino Esters through CH Bond Activation: Experimental, Kinetic, and Density Functional Theory Mechanistic Studies
  作者：Eduardo Laga、Angel García‐Montero、Francisco J. Sayago、Tatiana Soler、Salvador Moncho、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201302693

  日期：2013.12.16

  orthopalladation, through CH bond activation, of a large number of amino esters and amino phosphonates derived from phenylglycine, and having different substituents at the aryl ring and the C‐α atom, as well as on the N‐amine atom, has been studied. The experimental observations indicated an improvement in the yields of the orthopalladated compounds when the N‐amine and/or the C‐α atom are substituted

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性